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2.3.4. Hexosas

Son monosacáridos formados por cadenas de seis átomos de carbono. Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis (24=16) posibles estructuras moleculares diferentes, de las que tienen interés en biología la D-(+)-glucosa, la D-(+)-manosa y la D-(+)-galactosa. Entre las cetohexosas destaca la D-(-)-fructosa.

Como la estructura abierta de las hexosas no es lineal, debido a los ángulos que hay entre los enlaces de los carbonos, los primeros átomos y los últimos quedan relativamente próximos. Por eso, en disolución, la estructura lineal generalmente se cierra sobre sí misma formando un hexágono, parecido al de una molécula llamada pirano, o un pentágono, semejante al de una molécula llamada furano.

Glucosa

Es el glúcido más abundante, también llamado azúcar de uva. En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro.

Los polímeros de glucosa forman  importantes polisacáridos:

  • con función de reserva energética, como el almidón en los vegetales o el glucógeno en los animales.
  • con función estructural, como la celulosa de las plantas.

En la naturaleza se encuentra la D-(+) glucosa, también llamada por ello dextrosa (glúcido dextrógiro).

Glucosa: forma lineal y ciclada.

Cuando la glucosa se disuelve en agua, el grupo carbonilo capta una molécula de agua. El hidrato así formado es inestable. El grupo carbonilo (-CHO) queda próximo al quinto carbono, y entre ellos reaccionan sus radicales liberándose una molécula de agua y quedando ambos unidos por un átomo de oxígeno. La molécula adquiere así forma de ciclo hexagonal, como la del pirano, por lo que la molécula se denomina glucopiranosa. Se ha formado un enlace hemiacetal (que es como se denomina la unión de un aldehído con un alcohol) intramolecular. El grupo -OH que ahora tiene el carbono 1 se denomina hidroxilo hemiacetálico. Este carbono es ahora asimétrico y se denomina carbono anomérico. Según la posición de su grupo -OH a un lado u otro del plano, se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anómeros: el anómero α y el anómero β.

El anómero es α cuando el grupo alcohólico (-OH) del C1, está en posición trans, es decir, al otro lado del plano donde está situado el -CH2OH, unido al C5 (hacia abajo). El anómero es β cuando estos dos radicales están en posición cis, es decir, en el mismo lado del plano (hacia arriba).

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Estas estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio, ya que los enlaces se orientan en el espacio y no en plano:

  • La conformación de nave.
  • La conformación de silla.

La ciclación también puede adoptar la estructura del furano, con forma pentagonal, como es el caso de la ribosa y  la desoxirribosa, que se denominan por ello ribofuranosa y desoxirribofuranosa.
 

Galactosa

Se encuentra en la orina de los animales, en forma de β-D-galactosa. En la leche, forma el disacárido lactosa, junto con la D-glucosa. Se la encuentra también como componente de muchos polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos).

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Manosa

Aldohexosa que se encuentra en forma de D-manosa en ciertos tejidos vegetales y polimerizada formando las manosanas, en bacterias, levaduras y plantas superiores.

Fructosa

Es una cetohexosa que se encuentra en forma de β-D-fructofuranosa. Es fuertemente levógira, por lo que también se la llama levulosa. Se encuentra libre en la fruta y, junto a la glucosa, forma el disacárido sacarosa.

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