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2.5. Los disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, que se puede realizarse de dos formas:

  • Por enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Al quedar un carbono anomérico con el hemiacetal libre, sigue teniendo la capacidad reductora. Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -osa.

Reacción de síntesis de la maltosa

By Javier Velasco (Own work) [CC BY-SA 4.0], via Wikimedia Commons

  • Por enlace dicarbonílico, cuando intervienen los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, como por ejemplo, la sacarosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -ósido.

Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora depende de si tiene un grupo anomérico libre.

Los principales disacáridos con interés biológico son:

Maltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (1→4), entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. La maltosa es el α -D-glucopiranosil (1 →4)-D-glucopiranosa y al tener libre el carbono anomérico del segundo es un disacárido reductor.

A la maltosa llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos germinados de cebada.

Animación: Formación de la maltosa.

Celobiosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (1→4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

Animación: Formación de la celobiosa.

Lactosa

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de D-galactopiranosa y otra de D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos.

Animación: Formación de la lactosa.

Sacarosa

Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (1→2). El enlace se realiza entre el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo. Debido a este enlace dicarbonílico, es el único disacárido de los citados que no tiene poder reductor sobre el licor de Fehling.

Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, es el azúcar de consumo habitual.

Isomaltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por enlace α (1→6). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón y del glucógeno). Proviene de los puntos de ramificación α de estos polisacáridos.

Isomaltosa By NEUROtiker (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

 

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