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2.5. Los disacaridos

Los disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, que se puede realizarse de dos formas:

  • Por enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Al quedar un carbono anomérico con el hemiacetal libre, sigue teniendo la capacidad reductora. Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -osa.

Reacción de síntesis de la maltosa

By Javier Velasco (Own work) [CC BY-SA 4.0], via Wikimedia Commons

  • Por enlace dicarbonílico, cuando intervienen los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, como por ejemplo, la sacarosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -ósido.

Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora depende de si tiene un grupo anomérico libre.

Los principales disacáridos con interés biológico son:

Principales disacáridos

http://biogeo.iespedrojimenezmontoya.es/BIOLOGIAJM/BIOQUIMICA/TEMA3GLUCIDOS.htm, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Maltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (1→4), entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. La maltosa es el α -D-glucopiranosil (1 →4)-D-glucopiranosa y al tener libre el carbono anomérico del segundo es un disacárido reductor.

A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos germinados de cebada.

Animación: Formación de un disacárido (maltosa).

Celobiosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (1→4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

Lactosa

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de D-galactopiranosa y otra de D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos.

Sacarosa

Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (1→2). El enlace se realiza entre el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo. Debido a este enlace dicarbonílico, es el único disacárido de los citados que no tiene poder reductor sobre el licor de Fehling.

Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, es el azúcar de consumo habitual.

Conservación en almíbar

Como sabes, es frecuente la conservación de fruta en almíbar, basada en en soluciones muy concentradas de sacarosa. Pero la sacarosa también es un buen sustrato para muchos microorganismos que pueden descomponer ese alimento.

La conservación de alimentos en almíbar se fundamenta en que la alta concentración de sacarosa crea un medio hipertónico (elevada presión osmótica) que impide el desarrollo de los microorganismos que puedan causar el deterioro del alimento.

Isomaltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por enlace α (1→6). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón y del glucógeno). Proviene de los puntos de ramificación α de estos polisacáridos.

Isomaltosa By NEUROtiker (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

La Rioja, Julio de 2019, opción B, cuestión 1

Defina qué es un monosacárido y explique dos de sus funciones. Dibuje dos monosacáridos y explique cómo se unen para formar un disacárido. Diga el nombre del disacárido que haya obtenido. (1 punto)

Madrid, Julio de 2018, opción A, cuestión 3

Al analizar una muestra de azúcar de mesa se ha aislado la molécula de la figura. Al someterla a una prueba (Fehling), se ha encontrado que no tiene poder reductor. 

a) Indique el nombre de la molécula, el nombre de los monómeros que la componen y a qué tipo específico de glúcido pertenece. 

b) Nombre el enlace que está señalado por la letra A. Indique si este enlace es mono o dicarbonílico y explique por qué la molécula no tiene poder reductor. 

c) Cite dos moléculas similares, que tengan el mismo número de monómeros.

Murcia, Julio de 2020, pregunta 1.2

1.2. Observe la molécula que aparece en la imagen y responda:

a) ¿Cuál es su nombre corriente? (0,4 puntos)
b) ¿Cuál es su nombre correcto según la nomenclatura química? (0,4 puntos)
c) ¿En qué productos naturales se puede encontrar habitualmente? (0,4 puntos)
d) ¿Qué tipo de glúcido es? (0,4 puntos)
e) ¿Es un azúcar reductor? ¿Por qué? (0,4 puntos)

Castilla La Mancha, Julio de 2021, pregunta 2.1

Un antiguo tratado médico egipcio (el llamado “papiro Edwin Smith”, que data aproximadamente del año 1600 a. C.), recomienda cubrir las heridas con miel para evitar las infecciones. La elevada concentración de azúcares puede, efectivamente, destruir a los microorganismos infecciosos por un choque osmótico.

a. Defina ósmosis. ¿Qué le ocurriría a la célula de un microorganismo en un medio hipertónico como es la miel?
b. Defina el término infección incluyendo algún ejemplo de enfermedad infecciosa producida por organismos eucariotas.
c. La miel se compone principalmente de azúcares como fructosa, glucosa, maltosa, sacarosa. ¿Cuáles de los anteriores son disacáridos? ¿Cuáles tienen poder reductor?

La Rioja, Julio de 2021, pregunta 3

Dibuje esquemáticamente la estructura de la glucosa y de la sacarosa. Cite una función de cada una de ellas. Explique cómo se produce el enlace entre los monosacáridos que forman la sacarosa.

Valencia, Julio de 2022, pregunta 2.2

En relación a la siguiente figura (2 puntos):

a) ¿Qué biomolécula representa?
b) ¿Cuáles son sus constituyentes?
c) ¿Qué tipo de enlace está implicado?
d) En la naturaleza ¿dónde se puede encontrar y qué característica tiene?

Ideas fundamentales sobre los disacáridos

Los disacáridos que deberías conocer de cara al examen de acceso a la universidad son:

Cataluña, Junio de 2023, ejercicio 4, apartado 1

La galactosemia es una enfermedad hereditaria causada por una deficiencia enzimática que se caracteriza por la incapacidad de metabolizar la galactosa. Esta anomalía provoca una acumulación de galactosa en el hígado, lesiones en este órgano y anomalías en el sistema nervioso central.

1. La galactosa es uno de los monosacáridos que componen la lactosa, el disacárido que se encuentra principalmente en la leche.

a. Observe las siguientes moléculas y complete la tabla que se encuentra abajo.

- La lactosa es la molécula:

- Rodea en el dibujo la galactosa que forma parte de la lactosa.

- ¿Cuál es el nombre del otro monosacárido que forma parte de la lactosa?

- ¿Qué color presenta la lactosa en la prueba de Fehling? Justificad la respuesta.

- ¿Qué color presenta la lactosa en la prueba de Lugol? Justificad la respuesta.

b. Los bebés que presentan galactosemia no pueden alimentarse de leche materna. Razone si un posible tratamiento podría ser alimentarlos con leche a la que se ha añadido lactasa, lo que se conoce comercialmente como leche sin lactosa.

Cataluña, prueba extraordinaria de 2023, ejercicio 6, apartado 1

La función biológica principal de la sacarosa es el transporte de monosacáridos (glucosa y fructosa) en las plantas.

1. La glucosa y la fructosa producidas por fotosíntesis en las hojas se unen para formar sacarosa, la cual se envía a través del floema a los tejidos no fotosintéticos de la planta. Estos tejidos hidrolizan la sacarosa para obtener de nuevo glucosa y fructosa, que son oxidadas para obtener energía. [1 punto]

a) Completa las tres casillas que hay a continuación de las moléculas con el número correspondiente a la fórmula de la glucosa, la fructosa y la sacarosa.

La fórmula de la glucosa es la número:

La fórmula de la fructosa es la número:

La fórmula de la sacarosa es el número:

b) Lee el siguiente texto:

Los vegetales no transportan directamente glucosa y fructosa libres por el floema porque este transporte es lento y, además, la glucosa y la fructosa libres son menos estables que la sacarosa. Esto se puede comprobar con la prueba de Fehling. Cuando se realiza la prueba de Fehling en una solución de glucosa libre o en una solución de fructosa libre, el enlace hemiacetal responsable de la ciclación se rompe y quedan libres el grupo aldehído en el caso de la glucosa o el grupo cetona en el caso de la fructosa. Al calentar la solución, el grupo aldehído o el grupo cetona se oxidan y liberan electrones. Estos electrones reducen el Cu2+ del Fehling a Cu+, el cual reacciona con el O2 del aire, dando como resultado el característico color rojo. En cambio, si se realiza la prueba de Fehling en la sacarosa, esta no se oxida porque es más estable.

Con la información del texto anterior y vuestros conocimientos de biología, responde a las preguntas de la siguiente tabla:

¿El resultado de la glucosa en la prueba de Fehling es positivo o negativo?

¿El resultado de la fructosa en la prueba de Fehling es positivo o negativo?

¿Qué color presenta la sacarosa en la prueba de Fehling?

¿Por qué la sacarosa no se oxida en la prueba de Fehling?

Repasando los disacáridos

Pregunta

¿Cómo se forman los disacáridos?

Respuestas

Por enlace fosfodiéster.

Por enlace O-glucosídico.

Por enlace peptídico.

Por enlace éster.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué disacárido tiene un enlace dicarbonílico?

Respuestas

Maltosa.

Celobiosa.

Lactosa.

Sacarosa.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué disacárido se encuentra en la leche de los mamíferos?

Respuestas

Maltosa.

Celobiosa.

Lactosa.

Sacarosa.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué disacárido se obtiene por hidrólisis de la celulosa?

Respuestas

Celobiosa.

Maltosa.

Lactosa.

Sacarosa.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué tipo de enlace une las moléculas en la celobiosa?

Respuestas

Enlace éster.

Enlace peptídico.

Enlace β (1→4).

Enlace α (1→4).

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué disacárido es conocido como el azúcar que usamos en alimentación habitualmente?

Respuestas

Maltosa.

Celobiosa.

Lactosa.

Sacarosa.

Retroalimentación

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