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4.3. El enlace peptídico

El enlace peptídico

Los aminoácidos se unen para formar péptidos y proteínas mediante un enlace peptídico. Si el número de aminoácidos que constituyen el péptido es inferior a diez, se denomina oligopéptido, y si es superior a diez, el péptido recibe el nombre de polipéptido.

El enlace peptídico es un enlace entre el grupo carboxilo (–COOH) de un aminoácido y el grupo amino (–NH2) de otro aminoácido. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace covalente tipo amida.

Enlace tipo amida

Un enlace amida es un enlace en el que se une un grupo amino - NH2 y un grupo carboxilo –COOH.

A su vez, este enlace puede ser hidrolizado separándose los dos aminoácidos. 

El conjunto de dos aminoácidos unidos por un enlace peptídico recibe el nombre de dipéptido. Si se trata de tres aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, tripéptido, y así sucesivamente. 

Genéricamente se habla de oligopéptidos cuando consta de menos de diez aminoácidos y de polipéptidos cuando hay un número elevado de aminoácidos.

Los dos extremos de un péptido no son equivalentes, ya que tiene un extremo N terminal y otro C terminal. Por convenio, el extremo amino se considera como el comienzo de la cadena peptídica.

El enlace peptídico se estabiliza porque los átomos de Carbono, Oxígeno y Nitrógeno comparten electrones, lo que hace que aparezcan dos formas resonantes y que el enlace entre el Carbono y el Nitrógeno tenga un carácter parcial de doble enlace.

Debido a este carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico, la disposición en el espacio de los cuatro átomos de la unidad peptídica y los dos átomos de carbono alfa es tal que se sitúan en un mismo plano (plano peptídico) con distancias y ángulos fijos; esta ordenación planar es rígida. Sólo hay libertad de rotación alrededor de los carbonos alfa.

Los radicales de los aminoácidos no participan en los enlaces peptídicos, disponiéndose hacia arriba y hacia abajo, alternativamente, en el polipéptido,

Las principales características del enlace peptídico son:

  • Es un enlace tipo amida entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el amino de otro con liberación de una molécula de agua, pero es más corto que otros enlaces.
  • El enlace peptídico tiene carácter parcial de doble enlace, por lo que es
    rígido y no presenta giro, lo que provoca que los átomos implicados (el C y el N, así como el O y el H) se sitúen en el mismo plano.
  • El enlace peptídico presenta polaridad con la aparición de densidades de carga en el O y el N. Esta propiedad es la responsable de la aparición de enlaces de H entre enlaces peptídicos, responsables de la estructura secundaria de las proteínas.

 

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