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2.4. Los enlaces N-glucosídico y O-glucosídico

Enlaces N-glucosídico y O-glucosídico

Hay dos tipos de enlaces entre un monosacárido y otras moléculas:

  • El enlace N-glucosídico, que se forma entre un -OH y un compuesto aminado (dará lugar a aminoazúcares).
  • El enlace O-glucosídico, que se realiza entre dos -OH de dos monosacáridos, previamente ciclados, eliminándose por condensación una molécula de agua, siendo al menos uno de los grupos OH que reaccionan del carbono anomérico (C1).

El enlace O-glucosídico es α-glucosídico si el primer monosacárido es α, y β-glucosídico si el primer monosacárido es β. Por ejemplo, entre el C1 de una α-D-glucopiranosa y el C4 de otra D-glucopiranosa (α o β) se establece un enlace tipo α (1→4).

Enlace glucosídico

By Eldelcarro (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

Como se ve en la imagen, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).

En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico.

Si los OH de la reacción provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O).

Para romper los enlaces O-glucosídicos será necesaria la hidrólisis, añadiendo una molécula de agua.

Los enlaces glucosídicos se distinguen por el tipo de anómero de los monosacáridos que intervienen y de los carbonos que intervienen en el enlace. Así hay enlaces α(1→6), β(1→4), etc.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

País Vasco, Julio de 2017, opción A, cuestión 4.

Monosacáridos:

a) Cita cuatro ejemplos de monosacáridos e indica sus propiedades fisicoquímicas. (0,5 puntos)

b) ¿Mediante qué tipo de enlace se unen los monosacáridos para formar glúcidos más complejos? Explica cómo se forma este enlace. (0,5 puntos)

c) ¿Qué clase de molécula resultaría del enlace de dos de estas moléculas? Pon tres ejemplos. (0,5 puntos)

d) ¿Qué clase de molécula resultaría del enlace de muchas de estas moléculas? Pon dos ejemplos e indica sus funciones biológicas. (0,5 puntos)

País Vasco, Julio de 2019, opción A, cuestión 5, apartados a y b

Los enlaces químicos y su importancia:

a) (0,5 puntos). Define brevemente qué es un enlace glucosídico y entre qué moléculas se establece.

b) (0,5 puntos). ¿Cómo se denominan las macromoléculas formadas mediante múltiples enlaces glucosídidos? Pon algún ejemplo e indica si estas macromoléculas pueden ser lineales y/o ramificadas. Razona tus respuestas.

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