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3.2.1.2. Propiedades químicas de los ácidos grasos

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Por la presencia en los ácidos grasos del grupo carboxilo (-COOH), se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones químicas de gran importancia biológica:

Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante un enlace covalente denominado enlace éster. La mayoría de los lípidos son ésteres.

Reacción de saponificación

La reacción de saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la que reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, llamada jabón.

Las moléculas de jabón tienen comportamiento anfipático, con una zona lipófila o hidrófoba, que evita el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a unirse al agua.

Por ejemplo, un jabón como el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que establece enlaces de Van der Waals con moléculas lipófilas. La zona hidrófila (-COONa) se ioniza, quedando el grupo carboxilo con carga eléctrica negativa (-COO-), estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares. Por esta razón, no forman disoluciones verdaderas, si no que constituyen dispersiones coloidales, formando micelas, que pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior.

Curiosidad: ¿Por qué limpian los jabones?

Los jabones tienen comportamiento anfipático, es decir, tienen un extremo hidrófilo, soluble en agua, y otro que es hidrófobo, que rechaza el agua y tiende a unirse a la grasa, que se desprenden y quedan flotando en el medio acuoso formando micelas. Las micelas pueden contener en su interior grasas, por lo que el jabón tiene poder limpiador.

Si el agua está caliente o frotamos la ropa, la acción del jabón es mayor, puesto que el extremo hidrófilo adquiere más poder para arrancar la suciedad. En aguas duras, con gran cantidad de calcio y magnesio, estas sales reaccionan con el jabón formando un precipitado insoluble y es necesario utilizar suavizante para conseguir un tacto más agradable.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Junio de 2018, opción A, cuestión 2.

En la dieta mediterránea interesa disminuir la grasa saturada y aumentar la grasa poli y monoinsaturada. Una dieta restrictiva en grasa, hace disminuir el colesterol HDL. (2 puntos)

c) ¿En qué consiste el proceso denominado saponificación? (0,75 puntos)

Aragón. Septiembre de 2017, opción A, cuestión 1.

En relación a los lípidos: (2 puntos)

a) Tipo de reacción que une los ácidos grasos con la glicerina. Indicar el nombre de la reacción química que resulta. Hacer un esquema. (0,75 puntos)

Aragón, Julio de 2021, pregunta 2

2. Responda las siguientes preguntas referentes a las siguientes biomoléculas: (2 puntos)

a) ¿Qué tipo de biomolécula representa cada una de las figuras? Concrete lo máximo posible. (0,4 p)
b) ¿Cómo se llaman los monómeros que dan forma a las biomoléculas A, B y D? ¿Cómo se denomina el enlace bioquímico que los une? (0,6 p)
c) ¿Cómo se llaman las moléculas que conforman un compuesto como el C? ¿Y el enlace que las une? (0,2 p)
d) Cite una función importante de cada una de las moléculas representadas con las letras C y D. (0,4 p)
e) Explique en qué consiste el proceso de saponificación, indicando los compuestos que intervienen, así como los productos de dicha reacción. Señale cuál/es de las moléculas representadas podrían sufrir este proceso. (0,4 p)

Ideas básicas sobre esterificación y saponificación

La esterificación es la unión de glicerina con ácidos grasos para formar un ester más agua.

La saponificación es la formación de jabones a partir de lípidos saponificables mediante la reacción química entre un triglicérido y una base (NaOH o KOH). A partir de un triglicérido se forman tres moléculas de las sales sódicas o potásicas correspondientes a los ácidos grasos y se libera glicerina. Las sales formadas se denominan jabones.

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