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3.2.1.2. Propiedades quimicas de los acidos grasos

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Por la presencia en los ácidos grasos del grupo carboxilo (-COOH), se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones químicas de gran importancia biológica:

Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante un enlace covalente denominado enlace éster. La mayoría de los lípidos son ésteres.

Esterificación

By Toby Phillips (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

Reacción de saponificación

La reacción de saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la que reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso, llamada jabón.

Las moléculas de jabón tienen comportamiento anfipático, con una zona lipófila o hidrófoba, que evita el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a unirse al agua.

Por ejemplo, un jabón como el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que establece enlaces de Van der Waals con moléculas lipófilas. La zona hidrófila (-COONa) se ioniza, quedando el grupo carboxilo con carga eléctrica negativa (-COO-), estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares. Por esta razón, no forman disoluciones verdaderas, si no que constituyen dispersiones coloidales, formando micelas, que pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior.

Reacción de saponificación

By Ttzavaras at Greek Wikipedia (Own work) [CC BY-SA 3.0 or GFDL], via Wikimedia Commons

Curiosidad: ¿Por qué limpian los jabones?

Los jabones tienen comportamiento anfipático, es decir, tienen un extremo hidrófilo, soluble en agua, y otro que es hidrófobo, que rechaza el agua y tiende a unirse a la grasa, que se desprenden y quedan flotando en el medio acuoso formando micelas. Las micelas pueden contener en su interior grasas, por lo que el jabón tiene poder limpiador.

Si el agua está caliente o frotamos la ropa, la acción del jabón es mayor, puesto que el extremo hidrófilo adquiere más poder para arrancar la suciedad. En aguas duras, con gran cantidad de calcio y magnesio, estas sales reaccionan con el jabón formando un precipitado insoluble y es necesario utilizar suavizante para conseguir un tacto más agradable.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Junio de 2018, opción A, cuestión 2.

En la dieta mediterránea interesa disminuir la grasa saturada y aumentar la grasa poli y monoinsaturada. Una dieta restrictiva en grasa, hace disminuir el colesterol HDL. (2 puntos)

c) ¿En qué consiste el proceso denominado saponificación? (0,75 puntos)

Aragón. Septiembre de 2017, opción A, cuestión 1.

En relación a los lípidos: (2 puntos)

a) Tipo de reacción que une los ácidos grasos con la glicerina. Indicar el nombre de la reacción química que resulta. Hacer un esquema. (0,75 puntos)

Aragón, Julio de 2021, pregunta 2

2. Responda las siguientes preguntas referentes a las siguientes biomoléculas: (2 puntos)

a) ¿Qué tipo de biomolécula representa cada una de las figuras? Concrete lo máximo posible. (0,4 p)
b) ¿Cómo se llaman los monómeros que dan forma a las biomoléculas A, B y D? ¿Cómo se denomina el enlace bioquímico que los une? (0,6 p)
c) ¿Cómo se llaman las moléculas que conforman un compuesto como el C? ¿Y el enlace que las une? (0,2 p)
d) Cite una función importante de cada una de las moléculas representadas con las letras C y D. (0,4 p)
e) Explique en qué consiste el proceso de saponificación, indicando los compuestos que intervienen, así como los productos de dicha reacción. Señale cuál/es de las moléculas representadas podrían sufrir este proceso. (0,4 p)

Cantabria, Junio de 2022, pregunta 1

Defina el concepto de “saponificación” e indique, dentro de los diferentes tipos lípidos, cuáles se consideran saponificables. Comente en cada caso las propiedades fisicoquímicas más relevantes de los lípidos saponificables: estructura molecular, propiedades fisicoquímicas, posibles localizaciones celulares y respectivas funciones biológicas.

Cantabria, Junio de 2023, pregunta 1

Dibuje las reacciones de formación de los enlaces O-glucosídico, éster, y peptídico, nombrando los grupos que participan y los productos que se forman. Mencione un ejemplo de biomolécula que contenga cada uno de dichos enlaces.

Cantabria, Julio de 2023, pregunta 2

Los lípidos: cite las propiedades físicas que permiten agruparlos en un mismo grupo, así como tres funciones que desarrollan en los seres vivos. Defina el concepto de saponificación, y dibuje en un mismo esquema tanto la reacción de saponificación como su inversa (que deberá nombrar), señalando y nombrando los grupos que participan en ella.

Ideas básicas sobre esterificación y saponificación

La esterificación es la unión de glicerina con ácidos grasos para formar un éster más agua.  La esterificación es la reacción química que se produce al reaccionar el grupo carboxilo de un ácido orgánico y el grupo hidroxilo de un alcohol para dar un éster más agua

La saponificación es la formación de jabones a partir de lípidos saponificables mediante la reacción química entre un triglicérido y una base (NaOH o KOH). A partir de un triglicérido se forman tres moléculas de las sales sódicas o potásicas correspondientes a los ácidos grasos y se libera glicerina. Las sales formadas se denominan jabones.

Cataluña, Junio de 2021, ejercicio 5, apartado 1

Las aceitunas, los frutos del olivo (Olea europaea), tienen un contenido alto en agua y grasas, y bajo en azúcares, proteínas y sales minerales. Su sabor amargo se debe a la oleuropeína, una sustancia abundante en la pulpa de este fruto. Por ello, no se consumen directamente del árbol, sino que se procesan de diferentes maneras para obtener alimentos con un sabor agradable: las aceitunas de mesa y el aceite de oliva. 

1. Durante el proceso de maduración de las aceitunas tiene lugar la formación de aceite en la pulpa. Cuando las aceitunas son verdes, los ácidos grasos son los lípidos más abundantes en la pulpa. En cambio, cuando las aceitunas han madurado, los lípidos más abundantes son los triglicéridos, que son el componente principal del aceite. [1 punto]

a) ¿Qué reacción explica este cambio en la proporción de lípidos que se produce durante la maduración? Diga el nombre de los sustratos y de los productos de esta reacción y también el nombre del enlace que se forma. 

b) El aceite de oliva virgen se obtiene mediante el prensado de las aceitunas, que se realiza en frío. Durante el proceso de extracción y sobre todo durante el almacenamiento se puede producir una pérdida de calidad del aceite. Esto puede ser debido a un aumento de ácidos grasos libres en el aceite por la hidrólisis (o lipólisis) de los triglicéridos, causada por la enzima lipasa. ¿Por qué realizar la extracción del aceite en frío y conservarlo en un ambiente fresco impide su alteración? Justifique la respuesta en términos de actividad enzimática.

Repasando las propiedades químicas de lso ácidos grasos

Pregunta

¿Qué compuesto se forma como producto de la esterificación?

Respuestas

Agua y alcohol.

Glicerina y ácido graso.

Éster y agua.

Jabón y glicerina.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es el producto principal de la saponificación de los ácidos grasos?

Respuestas

Glicerina.

Alcohol.

Jabón.

Éster.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué tipo de compuestos son las moléculas de jabón?

Respuestas

Hidrofílicas.

Anfipáticas.

Hidrofóbicas.

Ácidos grasos.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la reacción química que se produce al reaccionar el grupo carboxilo de un ácido orgánico y el grupo hidroxilo de un alcohol?

Respuestas

Oxidación.

Esterificación.

Fermentación.

Saponificación.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la reacción química que se produce en la esterificación?

Respuestas

Se libera dióxido de carbono.

Un ácido graso se une a un alcohol.

Se forma agua y oxígeno.

Se desprende nitrógeno.

Retroalimentación

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