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2.3.1.1. Isomería espacial o estereoisomería

La isomería espacial o estereoisomería

Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos asimétricos (quirales), unidos a cuatro radicales químicos distintos.

El número de isómeros ópticos (estereoisómeros) que presenta una biomolécula es igual a 2n, siendo “n” el número de carbonos asimétricos que tiene.

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula química pero distinta estructura.

Por convenio, se considera que pertenecen a la forma D los monosacáridos cuyo penúltimo carbono (el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional) tiene el grupo -OH situado a la derecha.

La mayoría de los glúcidos que se encuentran en la naturaleza son de la forma D.

El isómero con estructura L es la imagen especular (imagen en un espejo) no superponible del isómero con estructura D. Ambos reciben el nombre de enantiómeros o enantiomorfos.

Por ejemplo, el segundo átomo de carbono del gliceraldehído es asimétrico.

Situando arriba el grupo aldehído y fijándonos en ese carbono, se pueden distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros, que sólo se diferencian en la posición espacial de un radical –OH:

  • el D-gliceraldehído, cuando el -OH está a la derecha.
  • el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la izquierda.

Esta regla se aplica al resto de los monosacáridos.

Cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo hidroxilo en un carbono, se dice que son epímeros. Así por ejemplo como veremos, la D-eritrosa es un epímero en el carbono 2 de la D-treosa.

La presencia de carbonos asimétricos da a estas moléculas la propiedad de la actividad óptica. Al incidir sobre ellas un rayo de luz polarizada cuando están en disolución acuosa, se produce una desviación del plano de vibración de ese rayo. Se distinguen:

  • Moléculas dextrógiras, si lo desvían hacia la derecha, y se representan con el signo (+). Por ejemplo, como el D-gliceraldehído es dextrógiro, se denomina D-(+) gliceraldehído.
  • Moléculas levógiras, si lo desvían hacia la izquierda, y se simbolizan con el signo (-).

La forma dextrógira (+) y la forma levógira (-) se denominan isómeros ópticos. El ángulo de desviación de la luz que producen es el mismo, aunque de sentido contrario. Las estructuras enantiomorfas son, pues, isómeros ópticos.

El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente independiente de su pertenencia a la forma D o L.

La dihidroxiacetona es el único monosacárido que no tiene ningún carbono asimétrico y, por lo tanto, no presenta actividad óptica.

Las estructuras enantiomorfas se diferencian entre sí en la posición de todos los radicales -OH de los carbonos asimétricos. Son la misma sustancia, con las mismas propiedades, menos en la actividad óptica.

 

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