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2.3. Los monosacaridos

Los monosacáridos

Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica (aldosa) o polihidroxicetónica (cetosas). No pueden descomponerse mediante hidrólisis. Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos, como por ejemplo, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc.

  • Una aldosa es un monosacárido cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. La aldosa más simple es el gliceraldehído, que tiene solo tres átomos de carbono.
  • Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula. La dihidroxiacetona, de tres átomos de carbono, es la cetosa más simple y la única que no presenta actividad óptica.

Por tanto, las aldosas y las cetosas, tienen un grupo carbonilo (carbono unido mediante doble enlace al oxígeno).

  • Propiedades físicas. Son sólidos cristalinos, de color blanco, de sabor dulce, y solubles en agua, ya que los radicales hidroxilo (-OH) y los radicales hidrógeno (-H) establecen puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
  • Propiedades químicas. La presencia del grupo carbonilo les confiere, además, unas propiedades reductoras que, como se verá más adelante, se utilizan para identificarlos.

Los monosacáridos pueden ser oxidados (o ellos reducir) por determinados iones como el ion férrico (Fe3+) y cúprico (Cu2+) que pasarán al reducirse a Fe2+ o Cu+1. El grupo carbonilo de los monosacáridos pasa a ácido cuando se oxida.

Ésta es la base de la reacción de Fehling en la que una disolución azul, por la presencia de Cu2+, pasa a Cu+, de color rojo, en presencia de azúcares reductores como la glucosa.

Otra propiedad química de los glúcidos es su capacidad para asociarse con grupos amino -NH2.

Prueba de Fehling

¿Quieres saber en qué consiste la prueba de Fehling?

Laboratorio virtual

Ahora que ya sabes cómo funciona la preuba de Fehling, ha llegado el momento de ir al laborario.

Iremos a Chemistry : Amrita Online Lab (olabs.edu.in)

En el recuadro de la izquierda puede seleccionar varios test. Nosotros vamos a hacer el test de Fehling.

Tenemos cuatro tubos de ensayo:

  • Tubo A: Glucosa.
  • Tubo B: Lactosa.
  • Tubo C: Sacarosa.
  • Tubo D: Almidón.

Primero echaremos la solución A, la azul, a cada uno de los tubos de ensayo.

Después haremos lo mismo con la solución B, la incolora.

Todos los tubos habrán adquirido un color azul oscuro. Ahora calentaremos los tubos y podrás ver el resultado.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Andalucía, junio de 2018, opción B, cuestión 1.

a) Defina monosacáridos [0,5].

b) Indique dos de sus funciones [0,6].

c) Clasifíquelos según el número de átomos de carbono [0,5].

d) Represente la fórmula desarrollada de la glucosa y de la ribosa [0,4].

Aragón. Septiembre de 2018, Opción B, cuestión 4

Explique brevemente: (2 puntos)

a) ¿En qué se diferencian las aldosas de las cetosas? (0,5 puntos)

Aragón. Junio de 2017, opción B, cuestión 5.

En relación con los glúcidos: (2 puntos)

a) (0,9 puntos)

a.1. Indique cuál de los siguientes compuestos son monosacáridos, disacáridos o polisacáridos: sacarosa, fructosa, almidón, lactosa, celulosa y glucógeno. (0,6 puntos)

a.2. Indique en qué tipo de organismos se encuentran los polisacáridos indicados en el apartado anterior. (0,3 puntos)

b) Diga cuál es la función principal de los polisacáridos indicados en el apartado a) de esta cuestión. (0,3 puntos)

c) Cite dos monosacáridos que conozca y que no se encuentren en la relación incluida en el apartado a) e indique dónde se pueden encontrar y qué función desempeñan. (0,8 puntos)

Aragón. Septiembre de 2015, opción A, cuestión 2. (2 puntos)

a) ¿Qué significa que los monosacáridos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas? Razone la respuesta. (1 punto)

Madrid, Septiembre de 2016, opción A, cuestión 1.

En relación con las biomoléculas:

a) Defina qué es un monosacárido e indique brevemente tres características que permiten clasificarlos (1 punto).

b) Indique el nombre del enlace de unión entre monosacáridos, explicando entre qué grupos se puede producir (1 punto).

Canarias, Junio de 2023, pregunta 6

6. La Evaluación Final del Plan para la mejora de la composición de los alimentos y bebidas, llevada a cabo por la Agencia Española de Seguridad Alimentaria y Nutrición, arroja datos muy positivos sobre el trabajo de los sectores de la cadena agroalimentaria para reducir azúcares en 3500 productos de 13 grupos de alimentos. (Fuente: www.anged.es, 2023)

a. Define qué son los monosacáridos.
b. Indica dos criterios en base a los cuáles se puedan clasificar.
c. Cita dos funciones de los glúcidos en una célula animal.

Cantabria, Junio de 2023, pregunta 2.

Describa, del modo más completo posible, el fundamento químico de la prueba de Fehling, y los reactivos necesarios para llevarla a cabo. Cite dos ejemplos, uno de una molécula que dé positivo, y otro de una molécula que dé negativo en esta prueba. Razone la respuesta.

Ideas fundamentales sobre los monosacáridos

Los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas son moléculas que tienen de 3 a 7 átomos de carbono con un grupo alcohol (-OH) en todos ellos, excepto en un carbono que tiene el grupo aldehído (–CHO) o el grupo cetona (–CO–), pero nunca los dos a la vez.

Los monosacáridos se pueden clasificar en función del número de átomos de carbonos que los componen o según su grupo carbonilo, si es aldehído (–CHO) o cetona (–CO–). Los monosacáridos son:

  • Aldosas: glúcido monosacárido cuyo grupo carbonilo es un grupo aldehido (–CHO).
  • Cetosas: glúcido monosacárido cuyo grupo carbonilo es un grupo cetona (–CO–).

Las principales funciones de los monosacáridos las vamos a ver cuando hablemos de cada uno de sus tipos y también las veremos al final del tema, cuando veamos las funciones generales de los glúcidos, pero adelantamos que son:

  • Función estructural:
    • Formación de polisacáridos por polimerización, al unirse muchos monosacáridos.
    • Formación de nucleótidos.
    • Etc
  • Función energética:
    • Las células obtienen la energía de la oxidación de la glucosa.

Repasando los monosacáridos

Pregunta

¿Cuál es la característica principal de los monosacáridos?

Respuestas

Se descomponen fácilmente.

Están constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetónica.

Son líquidos de color transparente.

Son insolubles en agua.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la aldosa más simple?

Respuestas

Glucosa.

Gliceraldehído.

Dihidroxiacetona.

Fructosa.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la cetosa más simple?

Respuestas

Glucosa.

Gliceraldehído.

Dihidroxiacetona.

Fructosa.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es una propiedad física de los monosacáridos?

Respuestas

Son sólidos cristalinos.

Son insolubles en agua.

Tienen color oscuro.

Son volátiles.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué tipo de hidrólisis pueden experimentar los monosacáridos?

Respuestas

Hidrólisis alcalina.

Hidrólisis ácida.

Hidrólisis oxidativa.

No pueden descomponerse mediante hidrólisis.

Retroalimentación

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