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3.2.3.2. Esteroides

Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Los esteroides se dividen en: los esteroles y las hormonas esteroideas.

Esteroles

animacoles.gif (Imagen GIF, 600 × 440 píxeles) - Escalado (0 %). (s. f.). Recuperado a partir de http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/lipido/animacoles.gif

Esteroles

Los esteroles tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. Los esteroles son el grupo más numeroso de los esteroides. Los principales esteroles son: el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.

Colesterol

El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula su fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es abundante en el organismo, y es la molécula  que sirve de precursor del resto de esteroides.

Ácidos biliares

Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en el intestino durante la digestión.

Vitaminas D

El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calcinerol se forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol, etc.

Su síntesis está inducida por los rayos ultravioleta en la piel. Su carencia origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Estradiol

El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.

Hormonas esteroideas

Las hormonas esteroideas se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace. Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano:

Hormonas suprarrenales

Se producen en la corteza de las glándulas suprarrenales. Las hormonas suprarrenales son:

Hormonas sexuales

Entre las hormonas sexuales se encuentran:

  • La progesterona, que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación.
  • La testosterona, responsable de la aparición de los caracteres sexuales masculinos, además de promover el crecimiento de masa muscular y de estimular la producción de glóbulos rojos. El uso indebido de esteroides anabólicos sintéticos puede mejorar el rendimiento físico pero también tiene efectos secundarios, por lo que está considerado dopaje y prohibido en el deporte.

Esteroides

Los esteroides son lípidos insaponificables, sin ácidos grasos y con estructura cíclica.

Ideas fundamentales sobre el colesterol

El colesterol es un lípido insaponificable (sin ácidos grasos) del grupo de los esteroides, derivados del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Forma parte de las membranas de las células eucariotas animales, situándose entre  los fosfolípidos, dándoles estabilidad y regulando su fluidez. En células vegetales hay fitoesterol, otro esterol análogo.

El colesterol sirve de precursor para el resto de esteroides.

Cuestión de reflexión

Andalucía, Septiembre de 2015, opción A, cuestión 4

Al analizar una biomolécula orgánica se comprueba que es insoluble en agua y que no es hidrolizable. El resultado del análisis indica que se trata de un triacilglicérido. ¿Está de acuerdo con el resultado? Razone la respuesta [0,5]. Un análisis posterior indica que en su estructura química aparecen cuatro anillos cíclicos. En ese caso, ¿de qué tipo de molécula se trataría? Razone la respuesta [0,5].

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (PAU, Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón, junio de 2018, opción A, cuestión 2.

En la dieta mediterránea interesa disminuir la grasa saturada y aumentar la grasa poli y monoinsaturada. Una dieta restrictiva en grasa, hace disminuir el colesterol HDL. (2 puntos)

a) ¿A qué tipo de biomoléculas pertenecen el colesterol y las grasas(0,25 puntos)

d) ¿Qué función desempeña el colesterol en las células animales(0,5 puntos)

Aragón, septiembre de 2006, opción B. Cuestión 3

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Explique brevemente una función que lleven a cabo las siguientes moléculas: esteroides (0,2 puntos)

Canarias, julio de 2020, pregunta 2

Diversos estudios ya habían demostrado la capacidad antioxidante de las fresas, pero ahora investigadores italianos y españoles, han realizado un análisis que revela cómo estos frutos también ayudan a reducir el colesterol (Fuente: elconfidencial.com).

a.- ¿Qué significa que son moléculas anfipáticas?
b.- Indicar si el colesterol es un lípido saponificable o insaponificable.
c.- ¿Qué función tiene el colesterol en la membrana plasmática?

Canarias, junio de 2021, pregunta 4

Los huevos son considerados alimentos de gran valor, son fuente de casi todos los nutrientes (excepto hidratos de carbono, fibra y vitamina C), sus proteínas son consideradas las de mayor valor biológico, aunque es cierto que contienen una importante cantidad de colesterol. (Fuente: Fundación Española de la Nutrición)

a. Indica cuál es la unidad constituyente de las proteínas.
b. Indica cuál es la naturaleza del colesterol.
c. Indica la localización del colesterol a nivel celular.
d. Indicar la función biológica del colesterol a nivel celular.

Murcia, junio de 2021, pregunta 1.2

Los lípidos son un grupo de compuestos orgánicos heterogéneo en composición química y funciones que desempeñan.

a) Identifique los dos lípidos (A y B) representados en la figura adjunta. (0,6 puntos)
b) Explique razonadamente cuál de los dos es saponificable. (0,8 puntos)
c) Indique UNA función importante de cada uno de ellos. (0,6 puntos)

Canarias, julio de 2021, pregunta 1

Alrededor de un 85% del colesterol en sangre tiene procedencia endógena. El hígado es el máximo responsable de esta producción, genera aprox. 1000mg de colesterol al día.

a. ¿A qué tipo de biomoléculas pertenece el colesterol?
b. ¿Dónde se encuentra, mayoritariamente, el colesterol en la célula?
c. ¿Qué función biológica desempeña en la célula?
d. Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomoléculas que el colesterol.

La Rioja, junio de 2024, pregunta 2.

Es frecuente que veamos en las noticias como atletas o deportistas son sancionados por el uso de esteroides no permitidos en la práctica deportiva, pero:

a) Explica qué tipo de compuestos son los esteroides.
b) Cita dos ejemplos de este tipo de compuestos y explica qué función desempeñan en el cuerpo humano.

Murcia, junio de 2024, pregunta 1.2.

En relación con los lípidos:

A) ¿Qué tienen en común los terpenos desde el punto de vista estructural? (0,4 puntos).
B) ¿Qué tipo de lípido es el colesterol? Indique su localización y explique su importancia biológica (0,6 p).
C) ¿Qué tipo de lípidos son los triglicéridos y los fosfoglicéridos? En ambos casos, describa su estructura (componentes y enlaces que los unen) y cite una de sus funciones (1 punto).

Canarias, julio de 2024, pregunta 4

Entre las recomendaciones para una alimentación saludable, se encuentra el priorizar el consumo de grasas no saturadas, en particular grasas poliinsaturadas, frente a la ingesta de grasas saturadas y trans (tipo de grasa de fabricación alimentaria).

a. Significado de grasa saturada e insaturada.
b. ¿Cuál es el principal papel de las grasas?
c. ¿En qué consiste el proceso denominado saponificación?
d. Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomolécula.

Madrid, julio de 2024, pregunta A.3

En relación con los lípidos:
El exceso de grasas saturadas en la dieta puede aumentar la biosíntesis de colesterol y tener efectos perjudiciales para la salud.

a) Indique la principal función estructural del colesterol en las células (0,5 puntos).
b) Cite dos moléculas derivadas del colesterol (0,5 puntos).
c) Defina ácido graso. Índique la diferencia entre ácidos grasos saturados e insaturados (0,5 puntos).
d) Indique de entre los siguientes ácidos grasos cuál tiene mayor temperatura de fusión y cuál menor temperatura de fusión: ácido palmítico 16 carbonos, sin dobles enlaces; ácido láurico 12 carbonos, sin dobles enlaces; ácido oleico 18 carbonos, 1 doble enlace (0,5 puntos).

Canarias, junio de 2025, pregunta 6

Falso mito: “El huevo es malo para el colesterol”. El huevo es un alimento muy completo y saludable. Es cierto que su yema es rica en colesterol, pero no hay que olvidar que el huevo posee también proteínas, vitaminas y minerales. (Fuente: https://estilosdevidasaludable.sanidad.gob.es)

a. Indica la función biológica que desempeña el colesterol en la célula.
b. Cita una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomoléculas que el colesterol.
c. Cita una vitamina hidrosoluble y otra liposoluble.
d. ¿Qué sucedería a las proteínas si se sometiesen a altas temperaturas?

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