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2.5. Los disacáridos

Los disacáridos

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico, que se puede realizarse de dos formas:

  • Por enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Al quedar un carbono anomérico con el hemiacetal libre, sigue teniendo la capacidad reductora. Por ejemplo, la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -osa.

Reacción de síntesis de la maltosa

By Javier Velasco (Own work) [CC BY-SA 4.0], via Wikimedia Commons

  • Por enlace dicarbonílico, cuando intervienen los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, como por ejemplo, la sacarosa. La terminación del nombre del primer monosacárido es -osil y la del segundo monosacárido es -ósido.

Los disacáridos presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son solubles en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora depende de si tiene un grupo anomérico libre.

Los principales disacáridos con interés biológico son:

Maltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace α (1→4), entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. La maltosa es el α -D-glucopiranosil (1 →4)-D-glucopiranosa y al tener libre el carbono anomérico del segundo es un disacárido reductor.

A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos germinados de cebada.

Animación: Formación de un disacárido (maltosa).

Celobiosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas mediante enlace β (1→4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

Lactosa

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de D-galactopiranosa y otra de D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β (1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos.

Sacarosa

Disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (1→2). El enlace se realiza entre el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono anomérico del segundo. Debido a este enlace dicarbonílico, es el único disacárido de los citados que no tiene poder reductor sobre el licor de Fehling.

Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, es el azúcar de consumo habitual.

Conservación en almíbar

Como sabes, es frecuente la conservación de fruta en almíbar, basada en en soluciones muy concentradas de sacarosa. Pero la sacarosa también es un buen sustrato para muchos microorganismos que pueden descomponer ese alimento.

La conservación de alimentos en almíbar se fundamenta en que la alta concentración de sacarosa crea un medio hipertónico (elevada presión osmótica) que impide el desarrollo de los microorganismos que puedan causar el deterioro del alimento.

Isomaltosa

Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas por enlace α (1→6). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón y del glucógeno). Proviene de los puntos de ramificación α de estos polisacáridos.

Isomaltosa By NEUROtiker (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

La Rioja, Julio de 2019, opción B, cuestión 1

Defina qué es un monosacárido y explique dos de sus funciones. Dibuje dos monosacáridos y explique cómo se unen para formar un disacárido. Diga el nombre del disacárido que haya obtenido. (1 punto)

Madrid, Julio de 2018, opción A, cuestión 3

Al analizar una muestra de azúcar de mesa se ha aislado la molécula de la figura. Al someterla a una prueba (Fehling), se ha encontrado que no tiene poder reductor. 

a) Indique el nombre de la molécula, el nombre de los monómeros que la componen y a qué tipo específico de glúcido pertenece. 

b) Nombre el enlace que está señalado por la letra A. Indique si este enlace es mono o dicarbonílico y explique por qué la molécula no tiene poder reductor. 

c) Cite dos moléculas similares, que tengan el mismo número de monómeros.

Murcia, Julio de 2020, pregunta 1.2

1.2. Observe la molécula que aparece en la imagen y responda:

a) ¿Cuál es su nombre corriente? (0,4 puntos)
b) ¿Cuál es su nombre correcto según la nomenclatura química? (0,4 puntos)
c) ¿En qué productos naturales se puede encontrar habitualmente? (0,4 puntos)
d) ¿Qué tipo de glúcido es? (0,4 puntos)
e) ¿Es un azúcar reductor? ¿Por qué? (0,4 puntos)

Castilla La Mancha, Julio de 2021, pregunta 2.1

Un antiguo tratado médico egipcio (el llamado “papiro Edwin Smith”, que data aproximadamente del año 1600 a. C.), recomienda cubrir las heridas con miel para evitar las infecciones. La elevada concentración de azúcares puede, efectivamente, destruir a los microorganismos infecciosos por un choque osmótico.

a. Defina ósmosis. ¿Qué le ocurriría a la célula de un microorganismo en un medio hipertónico como es la miel?
b. Defina el término infección incluyendo algún ejemplo de enfermedad infecciosa producida por organismos eucariotas.
c. La miel se compone principalmente de azúcares como fructosa, glucosa, maltosa, sacarosa. ¿Cuáles de los anteriores son disacáridos? ¿Cuáles tienen poder reductor?

La Rioja, Julio de 2021, pregunta 3

Dibuje esquemáticamente la estructura de la glucosa y de la sacarosa. Cite una función de cada una de ellas. Explique cómo se produce el enlace entre los monosacáridos que forman la sacarosa.

Ideas fundamentales sobre los disacáridos

Los disacáridos que deberías conocer de cara al examen de acceso a la universidad son:

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