2.3.3.1. Ciclación de monosacáridos
Formas cíclicas de los monosacáridos
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las aldosas y las cetosas de cinco o más átomos de carbono, no son moléculas lineales sino que se encuentran formando ciclos o anillos.
La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer, y la estructura ciclada, Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular en el que el grupo carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimético más alejado del grupo funcional.
- Si el grupo carbonilo formaba parte de un aldehído (aldosa) el enlace es de tipo hemiacetal.
- Si el grupo carbonilo formaba parte de una cetona (cetosa) el enlace será de tipo hemicetal.
Al ciclarse, el carbono que llevaba el grupo funcional pasa de no ser asimétrico a serlo por lo que aparecerán dos nuevos isómeros ópticos. Estos nuevos isómeros ópticos se llaman anómeros y son las formas α y β y el carbono que llevaba el grupo funcional, el 1 en las aldosas y el 2 en las cetosas, pasa a llamarse anomérico.
Las aldosas de cinco átomos de carbono y las cetosas de seis forman anillos de cinco lados llamados furanosas y las aldosas de seis, piranosas. Así tendremos α-D-fructofuranosa o β-L-galactopiranosa.
Vídeo: Ciclación de monosacáridos.
![]() |
|
![]() |
Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)
Asturias, Junio de 2020, pregunta 1B
Pregunta 1B- En el esquema se muestra la fórmula desarrollada lineal de la D-ribosa.
1. Utilizando fórmulas desarrolladas, dibuje y describa cómo se produce la ciclación o forma cerrada de la ribosa. (Los números de los carbonos se indican dentro de las C). (Calificación máxima 1 punto)
2. Describa dos funciones biológicas fundamentales de los glúcidos usando dos ejemplos concretos. (Calificación máxima 1 punto)
Obra publicada con Licencia Creative Commons Reconocimiento Compartir igual 4.0