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2.3.1.1. Isomería espacial o estereoisomería

La isomería espacial o estereoisomería

La isomería espacial o estereoisomería es la existencia de moléculas con la misma fórmula molecular pero distinta estructura espacial, por lo que tienen distintas propiedades.

La estereoisomería se produce siempre que hay algún átomo de carbono asimétrico.   

Un carbono es asimétrico cuando está unido a cuatro radicales diferentes.

Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos asimétricos (quirales), unidos a cuatro radicales químicos distintos.

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula química pero distinta estructura.

Se llaman isómeros ópticos a los estereoisómeros que tienen las mismas propiedades químicas pero distinta actividad óptica. Los isómeros ópticos pueden ser:

  • Enantiómeros o enantiomorfos. Un estereoisómero es la imagen especular del otro, no superponible.
  • Diastereoisómeros. Los que no son imágenes especulares del otro.

El número de isómeros ópticos (estereoisómeros) que presenta una biomolécula es igual a 2n, siendo “n” el número de carbonos asimétricos que tiene.

Por convenio, se considera que pertenecen a la forma D los monosacáridos cuyo penúltimo carbono (el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional) tiene el grupo -OH situado a la derecha, y L si lo tiene a la izquierda.

La mayoría de los glúcidos que se encuentran en la naturaleza son de la forma D.

Por ejemplo, el segundo átomo de carbono del gliceraldehído es asimétrico. El isómero con estructura L es la imagen especular (imagen en un espejo) no superponible del isómero con estructura D. Ambos reciben el nombre de enantiómeros o enantiomorfos.

Dos isómeros ópticos son enantiómeros o enantiomorfos cuando son imágenes especulares entre sí. Varía la posición de los OH en todos los carbonos asimétricos.

 Isomería especular

Situando arriba el grupo aldehído y fijándonos en ese carbono, se pueden distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros, que sólo se diferencian en la posición espacial de un radical –OH:

  • el D-gliceraldehído, cuando el -OH está a la derecha.
  • el L-gliceraldehído, cuando el -OH está a la izquierda.

Esta regla se aplica al resto de los monosacáridos.

Cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo hidroxilo en un carbono, se dice que son epímeros. Así por ejemplo como veremos, la D-eritrosa es un epímero en el carbono 2 de la D-treosa.

Los epímeros son estereoisómeros en los que solo varía la posición del grupo -OH de uno de los carbonos asimétricos.

La presencia de carbonos asimétricos da a estas moléculas la propiedad de la actividad óptica (o poder rotatorio). Al incidir sobre ellas un rayo de luz polarizada cuando están en disolución acuosa, se produce una desviación del plano de vibración de ese rayo. Se distinguen:

  • Moléculas dextrógiras, si lo desvían hacia la derecha (como las agujas del reloj), y se representan con el signo (+). Por ejemplo, como el D-gliceraldehído es dextrógiro, se denomina D-(+) gliceraldehído.
  • Moléculas levógiras, si lo desvían hacia la izquierda, y se simbolizan con el signo (-).

La forma dextrógira (+) y la forma levógira (-) se denominan isómeros ópticos. El ángulo de desviación de la luz que producen es el mismo, aunque de sentido contrario. Las estructuras enantiomorfas son, pues, isómeros ópticos.

El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente independiente de su pertenencia a la forma D o L.

La dihidroxiacetona es el único monosacárido que no tiene ningún carbono asimétrico y, por lo tanto, no presenta actividad óptica.

Las estructuras enantiomorfas se diferencian entre sí en la posición de todos los radicales -OH de los carbonos asimétricos. Son la misma sustancia, con las mismas propiedades, menos en la actividad óptica.

Actividad óptica e isomería

Una molécula es capaz de desviar el plano de polarización de la luz polarizada si tiene, al menos, un carbono asimétrico. Cada molécula gira el plano de polarización hacia la derecha o la izquierda:

  • Se dice que son dextrogiras o (+) si desvían el plano de polarización de luz en el sentido de las agujas del reloj.
  • Se dice que son levógiras o (-) si desvían el plano de polarización en el sentido contrario al de las agujas del reloj.

La presencia de carbonos asimétricos también determina que moléculas aparentemente iguales, con la misma fórmula química, tengan propiedades distintas porque sus átomos tienen distinta disposición espacial, y a estas moléculas se les llama isómeros.

Cuando un isómero es la imagen especular de otro, se dicen son enatiómeros o enantiomorfos, y se denominan:

  • Forma D cuando el -OH del carbono asimétrico está a la derecha.
  • Forma L cuando el -OH del carbono asimétrico está a la izquierda.


Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Septiembre de 2018, Opción B, cuestión 4

Explique brevemente: (2 puntos)

b) ¿Qué es un carbono asimétrico y qué repercusión tiene su presencia en estas moléculas? (0,5 puntos)

Aragón. Junio de 2003, opción A. Cuestión 3.-

Responda precisa y brevemente a las siguientes cuestiones (2 puntos):

b) En muchas moléculas que forman parte de los seres vivos encontramos “carbonos asimétricos”. ¿Qué quiere decir esta expresión? ¿Qué repercusiones tiene?. (1 punto)

Aragón. Septiembre de 2003, opción A. Cuestión 1.-

Tema de desarrollo corto (3 puntos): Monosacáridos: estructura y función; concepto de carbono asimétrico y estereoisomería.

Castilla y León, Julio de 2020, pregunta 1

Conteste a las siguientes preguntas:

a) ¿Cuándo se dice que un carbono es asimétrico? y ¿A qué da lugar la existencia de un carbono asimétrico? (0,7)
b) ¿Cuáles son los carbonos asimétricos en la D-glucosa? ¿Cuál es el carbono que determina las configuraciones D y L cuando hay más de un carbono asimétrico? (0,6)
c) Escriba y explique brevemente las principales funciones de los glúcidos. (0,7)

Ideas fundamentales sobre carbono asimétrico e isomería espacial

Un carbono asimétrico es aquel carbono que está unido a cuatro radicales diferentes entre sí.

La existencia de carbonos asimétricos tiene una repercusión: la aparición de estereoisómeros.

Los estereoisómeros solo se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. 

Todas las triosas (menos la dihidroxiacetona) tienen un carbono asimétrico.

Los carbonos asimétricos hacen que el plano en el que vibra la luz polarizada rote.

Los isómeros ópticos son aquellos isómeros que tienen las mismas propiedades y solo se diferencian en que el plano de la luz polarizada gira en distinto sentido.

Los compuestos estereoisómeros son enantiómeros cuando se diferencian en la posición de todos los –OH.

Los compuestos estereoisómeros son epímeros cuando se diferencian en la posición de un solo –OH.

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