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3.2.3. Lipidos insaponificables o sin acidos grasos

Lípidos insaponificables o sin ácidos grasos

Los lípidos insaponificables no contienen ácidos grasos, por lo que no forman jabones. Este grupo está compuesto por:

Terpenos o isoprenoides

Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.

La clasificación de los terpenos se basa en el número de moléculas de isopreno que contienen. Según dicho número, se distinguen los siguientes tipos de terpenos:

  • los monoterpenos (2 moléculas de isopreno),
  • los sesquiterpenos (3 moléculas),
  • los diterpenos (4),
  • los triterpenos (6),
  • los tetraterpenos (8), y
  • los politerpenos (más de 8 moléculas de isopreno).

Muchos terpenos, como los carotenoides, actúan como pigmentos naturales en plantas, algas y algunos microorganismos. Son los responsables de los colores vivos que se presentan en frutas y verduras. Otros terpenos, como el beta-caroteno, son precursores de la vitamina A.

Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Los esteroides se dividen en: los esteroles y las hormonas esteroideas.

Esteroles

animacoles.gif (Imagen GIF, 600 × 440 píxeles) - Escalado (0 %). (s. f.). Recuperado a partir de http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/lipido/animacoles.gif

Esteroles

Los esteroles tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. Los esteroles son el grupo más numeroso de los esteroides. Los principales esteroles son: el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.

Colesterol

El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula su fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es abundante en el organismo, y es la molécula  que sirve de precursor del resto de esteroides.

Ácidos biliares

Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en el intestino durante la digestión.

Vitaminas D

El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calcinerol se forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol, etc.

Su síntesis está inducida por los rayos ultravioleta en la piel. Su carencia origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Estradiol

El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.

Esteroides

Los esteroides son lípidos insaponificables, sin ácidos grasos y con estructura cíclica.

Hormonas esteroideas

Las hormonas esteroideas se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace. Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano:

Hormonas suprarrenales

Se producen en la corteza de las glándulas suprarrenales. Las hormonas suprarrenales son:

Hormonas sexuales

Entre las hormonas sexuales se encuentran:

  • La progesterona, que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación.
  • La testosterona, responsable de la aparición de los caracteres sexuales masculinos, además de promover el crecimiento de masa muscular y de estimular la producción de glóbulos rojos. El uso indebido de esteroides anabólicos sintéticos puede mejorar el rendimiento físico pero también tiene efectos secundarios, por lo que está considerado dopaje y prohibido en el deporte.

Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato, constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Las prostaglandinas se descubrieron en secreciones prostáticas, he ahí su nombre. Se sintetizan a partir de los ácidos grasos poliinsaturados que forman parte de los fosfolípidos de las membranas celulares.

Tienen funciones muy diversas, como la producción de las sustancias que regulan la coagulación de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después de los golpes, heridas o infecciones; la aparición de fiebre como defensa en las infecciones; la disminución de la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón; la reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la curación de las úlceras de estómago; la regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del parto.

Cuestión de reflexión

Andalucía, Septiembre de 2015, opción A, cuestión 4

Al analizar una biomolécula orgánica se comprueba que es insoluble en agua y que no es hidrolizable. El resultado del análisis indica que se trata de un triacilglicérido. ¿Está de acuerdo con el resultado? Razone la respuesta [0,5]. Un análisis posterior indica que en su estructura química aparecen cuatro anillos cíclicos. En ese caso, ¿de qué tipo de molécula se trataría? Razone la respuesta [0,5].

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (PAU, Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Junio de 2013, Opción B. Cuestión 2Junio de 2011, opción B, cuestión 2. 

Responda a las siguientes cuestiones referentes a las figuras adjuntas: (2 puntos)

Identifique las siguientes moléculas, indicando el tipo de biomoléculas que son y sus componentes (cuando sea posible).

Explique muy brevemente una función importante para cada una de las moléculas.

Aragón. Junio de 2018, opción A, cuestión 2.

En la dieta mediterránea interesa disminuir la grasa saturada y aumentar la grasa poli y monoinsaturada. Una dieta restrictiva en grasa, hace disminuir el colesterol HDL. (2 puntos)

a) ¿A qué tipo de biomoléculas pertenecen el colesterol y las grasas? (0,25 puntos)

d) ¿Qué función desempeña el colesterol en las células animales? (0,5 puntos)

Aragón Septiembre de 2006, opción B. Cuestión 3

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Explique brevemente una función que lleven a cabo las siguientes moléculas: esteroides (0,2 puntos)

Aragón. Septiembre de 2000, opción B. Cuestión 3.

Responde brevemente:

b) ¿Qué son lípidos insaponificables?. Pon un ejemplo. (1 punto).

Canarias, Julio de 2020, pregunta 2

Diversos estudios ya habían demostrado la capacidad antioxidante de las fresas, pero ahora investigadores italianos y españoles, han realizado un análisis que revela cómo estos frutos también ayudan a reducir el colesterol (Fuente: elconfidencial.com).

a.- ¿Qué significa que son moléculas anfipáticas?
b.- Indicar si el colesterol es un lípido saponificable o insaponificable.
c.- ¿Qué función tiene el colesterol en la membrana plasmática?

Canarias, Junio de 2021, pregunta 4

4. Los huevos son considerados alimentos de gran valor, son fuente de casi todos los nutrientes (excepto hidratos de carbono, fibra y vitamina C), sus proteínas son consideradas las de mayor valor biológico, aunque es cierto que contienen una importante cantidad de colesterol. (Fuente: Fundación Española de la Nutrición)

a. Indica cuál es la unidad constituyente de las proteínas.
b. Indica cuál es la naturaleza del colesterol.
c. Indica la localización del colesterol a nivel celular.
d. Indicar la función biológica del colesterol a nivel celular.

La Rioja, Junio de 2021, pregunta 3

Esteroides y terpenos (isoprenoides) son dos tipos de lípidos que desempeñan funciones fundamentales en los seres vivos. Indique las características de cada uno de estos grupos. Ponga tres ejemplos de cada uno de ellos e indique su función.

Murcia, Junio de 2021, pregunta 1.2

1.2. Los lípidos son un grupo de compuestos orgánicos heterogéneo en composición química y funciones que desempeñan.

a) Identifique los dos lípidos (A y B) representados en la figura adjunta. (0,6 puntos)
b) Explique razonadamente cuál de los dos es saponificable. (0,8 puntos)
c) Indique UNA función importante de cada uno de ellos. (0,6 puntos)

Canarias, Julio de 2021, pregunta 1

1. Alrededor de un 85% del colesterol en sangre tiene procedencia endógena. El hígado es el máximo responsable de esta producción, genera aprox. 1000mg de colesterol al día.

a. ¿A qué tipo de biomoléculas pertenece el colesterol?
b. ¿Dónde se encuentra, mayoritariamente, el colesterol en la célula?
c. ¿Qué función biológica desempeña en la célula?
d. Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomoléculas que el colesterol.

Madrid, Julio de 2021, pregunta A2b

Explique las diferencias entre los lípidos saponificables y los insaponificables. Cite dos ejemplos de cada uno de ellos (1 punto).

Canarias, Junio de 2022, pregunta 4

Un estudio llevado a cabo en centros hospitalarios de la Comunidad de Madrid revela que niveles altos de “colesterol bueno” reducen la mortalidad por COVID-19 (fuente: Cadena Ser, 2022).

a.- ¿Qué significa el término anfipático?
b.- ¿Cuál es el papel principal de las grasas?
c.- ¿Qué función desempeña el colesterol en la membrana?
d.- Nombra un ejemplo de una vitamina con estructura lipídica.

Galicia, Junio de 2023, pregunta 2.1

2.1. A) ¿Qué significa, desde el punto de vista biológico, el hecho de que los ácidos grados sean moléculas con un comportamiento anfipático?
B) Identifique la molécula de la figura 2 e indique si es saponificables o insaponificable? Razone la respuesta.
C) ¿Qué papel desempeña esta molécula en las membranas biológicas?
D) Indique una similitud y una diferencia entre los esteroides y los isoprenoides.

Comunidad Valenciana, Junio de 2023, pregunta 1.2.

1.2. ¿Qué es el colesterol y cuál es su papel en las membranas? (2 puntos).

Comunidad Valenciana, Julio de 2023, pregunta 2.3

Estructura y función de lípidos:

a) Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares. Indica dos clases de lípidos que se encuentren en ellas (0,5 puntos).
b) ¿Qué característica común poseen los lípidos de membrana que es esencial para la formación de la membrana? Explica su importancia (1 punto).
c) ¿Comparten los triglicéridos esta misma característica con los lípidos de membrana? Explícalo en base a su estructura (1 punto).
d) Nombra tres lípidos esteroideos indicando sus funciones (1,5 puntos).

Andalucía, Junio de 2024, pregunta A.1. 

a) Defina lípido [0,6].

b) ¿Qué tipo de molécula tienen en común los lípidos saponificables? [0,2]

c) Cite dos tipos de lípidos saponificables y dos insaponificables [0,4].

d) Indique una función de cada uno de los cuatro lípidos citados en el apartado anterior [0,8].

La Rioja, Junio de 2024, pregunta 2.

Es frecuente que veamos en las noticias como atletas o deportistas son sancionados por el uso de esteroides no permitidos en la práctica deportiva, pero:

a) Explica qué tipo de compuestos son los esteroides.
b) Cita dos ejemplos de este tipo de compuestos y explica qué función desempeñan en el cuerpo humano.

Murcia, Junio de 2024, pregunta 1.2.

En relación con los lípidos:

A) ¿Qué tienen en común los terpenos desde el punto de vista estructural? (0,4 puntos).
B) ¿Qué tipo de lípido es el colesterol? Indique su localización y explique su importancia biológica (0,6 p).
C) ¿Qué tipo de lípidos son los triglicéridos y los fosfoglicéridos? En ambos casos, describa su estructura (componentes y enlaces que los unen) y cite una de sus funciones (1 punto).

Canarias, Julio de 2024, pregunta 4

Entre las recomendaciones para una alimentación saludable, se encuentra el priorizar el consumo de grasas no saturadas, en particular grasas poliinsaturadas, frente a la ingesta de grasas saturadas y trans (tipo de grasa de fabricación alimentaria).

a. Significado de grasa saturada e insaturada.
b. ¿Cuál es el principal papel de las grasas?
c. ¿En qué consiste el proceso denominado saponificación?
d. Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomolécula.

Madrid, Julio de 2024, pregunta A.3

En relación con los lípidos:
El exceso de grasas saturadas en la dieta puede aumentar la biosíntesis de colesterol y tener efectos perjudiciales para la salud.

a) Indique la principal función estructural del colesterol en las células (0,5 puntos).
b) Cite dos moléculas derivadas del colesterol (0,5 puntos).
c) Defina ácido graso. Índique la diferencia entre ácidos grasos saturados e insaturados (0,5 puntos).
d) Indique de entre los siguientes ácidos grasos cuál tiene mayor temperatura de fusión y cuál menor temperatura de fusión: ácido palmítico 16 carbonos, sin dobles enlaces; ácido láurico 12 carbonos, sin dobles enlaces; ácido oleico 18 carbonos, 1 doble enlace (0,5 puntos).

Ideas fundamentales sobre el colesterol

El colesterol es un lípido insaponificable (sin ácidos grasos) del grupo de los esteroides, derivados del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Forma parte de las membranas de las células eucariotas animales, situándose entre  los fosfolípidos, dándoles estabilidad y regulando su fluidez. En células vegetales hay fitoesterol, otro esterol análogo.

El colesterol sirve de precursor para el resto de esteroides.

Actividad basada en Castilla y León, Julio de 2024, pregunta 1b

b) Relacionar los compuestos de la columna de la izquierda con las descripciones de la columna de la derecha. (0,8)

1) Glucógeno: 
2) Quitina: 
3) Celulosa: 
4) Esfingolípidos: 
5) Ceramida: 
6) Terpenos: 
7) Triacilglicerol: 
8) Colesterol: 

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Repasando los lípidos insaponificables

Pregunta

¿Qué característica define a los lípidos insaponificables?

Respuestas

Contienen ácidos grasos.

Son solubles en agua.

Pueden forman jabones.

No contienen ácidos grasos.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué moléculas forman los terpenos o isoprenoides?

Respuestas

Isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.

Ácido esteárico.

Glicerina.

Glicerofosfolípidos.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es el principal esteroide presente en las membranas celulares de los animales?

Respuestas

Testosterona.

Colesterol.

Progesterona.

Cortisol.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué función cumple el colesterol en las membranas celulares?

Respuestas

Sintetiza proteínas.

Regula la fluidez y estabilidad.

Transporta oxígeno.

Regula el pH.

Retroalimentación

Pregunta

¿De qué se encargan los ácidos biliares sintetizados a partir del colesterol?

Respuestas

Formación de hormonas.

Emulsión de grasas en el intestino.

Regulación del metabolismo del calcio.

Producción de glóbulos rojos.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué hormona esteroidea regula el funcionamiento del riñón?

Respuestas

Progesterona.

Aldosterona.

Testosterona.

Cortisol.

Retroalimentación

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