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3.2.3. Lípidos insaponificables o sin ácidos grasos

Terpenos o isoprenoides

Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la polimerización del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.

La clasificación de los terpenos se basa en el número de moléculas de isopreno que contienen. Según dicho número, se distinguen los siguientes tipos de terpenos:

  • los monoterpenos (2 moléculas de isopreno),
  • los sesquiterpenos (3 moléculas),
  • los diterpenos (4),
  • los triterpenos (6),
  • los tetraterpenos (8), y
  • los politerpenos (más de 8 moléculas de isopreno).

Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Los esteroides se dividen en: los esteroles y las hormonas esteroideas.

  • Esteroles. Tienen un grupo hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena alifática en el carbono 17. Los esteroles son el grupo más numeroso de los esteroides. Los principales esteroles son el colesterol, los ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.
  • Hormonas esteroideas. Se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono 3 mediante un doble enlace. Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano: las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

Esteroles

animacoles.gif (Imagen GIF, 600 × 440 píxeles) - Escalado (0 %). (s. f.). Recuperado a partir de http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/lipido/animacoles.gif

Algunos esteroles

Colesterol

El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula su fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es abundante en el organismo, y es la molécula  que sirve de precursor del resto de esteroides.

Ácidos biliares

Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en el intestino durante la digestión.

Vitaminas D

El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calcinerol se forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene del colesterol, etc.

Su síntesis está inducida por los rayos ultravioleta en la piel. Su carencia origina raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Estradiol

El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.

Esteroides

Los esteroides son lípidos insaponificables, sin ácidos grasos y con estructura cíclica.

Algunas hormonas esteroideas

Se producen en la corteza de las glándulas suprarrenales. Las hormonas suprarrenales son:

  • La aldosterona, que regula el funcionamiento del riñón.
  • El cortisol, que participa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis del glucógeno.

Entre las hormonas sexuales se encuentran:

  • La progesterona, que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación.
  • La testosterona, responsable de la aparición de los caracteres sexuales masculinos.

Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato, constituido por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Las prostaglandinas se descubrieron en secreciones prostáticas, he ahí su nombre. Se sintetizan a partir de los ácidos grasos poliinsaturados que forman parte de los fosfolípidos de las membranas celulares.

Tienen funciones muy diversas, como la producción de las sustancias que regulan la coagulación de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después de los golpes, heridas o infecciones; la aparición de fiebre como defensa en las infecciones; la disminución de la presión sanguínea al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón; la reducción de la secreción de jugos gástricos, facilitando la curación de las úlceras de estómago; la regulación del aparato reproductor femenino y la iniciación del parto.

Cuestión de reflexión

Andalucía, Septiembre de 2015, opción A, cuestión 4

Al analizar una biomolécula orgánica se comprueba que es insoluble en agua y que no es hidrolizable. El resultado del análisis indica que se trata de un triacilglicérido. ¿Está de acuerdo con el resultado? Razone la respuesta [0,5]. Un análisis posterior indica que en su estructura química aparecen cuatro anillos cíclicos. En ese caso, ¿de qué tipo de molécula se trataría? Razone la respuesta [0,5].

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Junio de 2013, Opción B. Cuestión 2Junio de 2011, opción B, cuestión 2. 

Responda a las siguientes cuestiones referentes a las figuras adjuntas: (2 puntos)

Identifique las siguientes moléculas, indicando el tipo de biomoléculas que son y sus componentes (cuando sea posible).

Explique muy brevemente una función importante para cada una de las moléculas.

Aragón. Junio de 2018, opción A, cuestión 2.

En la dieta mediterránea interesa disminuir la grasa saturada y aumentar la grasa poli y monoinsaturada. Una dieta restrictiva en grasa, hace disminuir el colesterol HDL. (2 puntos)

a) ¿A qué tipo de biomoléculas pertenecen el colesterol y las grasas? (0,25 puntos)

d) ¿Qué función desempeña el colesterol en las células animales? (0,5 puntos)

Aragón Septiembre de 2006, opción B. Cuestión 3

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Explique brevemente una función que lleven a cabo las siguientes moléculas: esteroides (0,2 puntos)

Aragón. Septiembre de 2000, opción B. Cuestión 3.

Responde brevemente:

b) ¿Qué son lípidos insaponificables?. Pon un ejemplo. (1 punto).

Canarias, Julio de 2020, pregunta 2

Diversos estudios ya habían demostrado la capacidad antioxidante de las fresas, pero ahora investigadores italianos y españoles, han realizado un análisis que revela cómo estos frutos también ayudan a reducir el colesterol (Fuente: elconfidencial.com).

a.- ¿Qué significa que son moléculas anfipáticas?
b.- Indicar si el colesterol es un lípido saponificable o insaponificable.
c.- ¿Qué función tiene el colesterol en la membrana plasmática?

Canarias, Junio de 2021, pregunta 4

4. Los huevos son considerados alimentos de gran valor, son fuente de casi todos los nutrientes (excepto hidratos de carbono, fibra y vitamina C), sus proteínas son consideradas las de mayor valor biológico, aunque es cierto que contienen una importante cantidad de colesterol. (Fuente: Fundación Española de la Nutrición)

a. Indica cuál es la unidad constituyente de las proteínas.
b. Indica cuál es la naturaleza del colesterol.
c. Indica la localización del colesterol a nivel celular.
d. Indicar la función biológica del colesterol a nivel celular.

La Rioja, Junio de 2021, pregunta 3

Esteroides y terpenos (isoprenoides) son dos tipos de lípidos que desempeñan funciones fundamentales en los seres vivos. Indique las características de cada uno de estos grupos. Ponga tres ejemplos de cada uno de ellos e indique su función.

Murcia, Junio de 2021, pregunta 1.2

1.2. Los lípidos son un grupo de compuestos orgánicos heterogéneo en composición química y funciones que desempeñan.

a) Identifique los dos lípidos (A y B) representados en la figura adjunta. (0,6 puntos)
b) Explique razonadamente cuál de los dos es saponificable. (0,8 puntos)
c) Indique UNA función importante de cada uno de ellos. (0,6 puntos)

Canarias, Julio de 2021, pregunta 1

1. Alrededor de un 85% del colesterol en sangre tiene procedencia endógena. El hígado es el máximo responsable de esta producción, genera aprox. 1000mg de colesterol al día.

a. ¿A qué tipo de biomoléculas pertenece el colesterol?
b. ¿Dónde se encuentra, mayoritariamente, el colesterol en la célula?
c. ¿Qué función biológica desempeña en la célula?
d. Cita una vitamina y una hormona derivada de algún compuesto perteneciente al mismo grupo de biomoléculas que el colesterol.

Madrid, Julio de 2021, pregunta A2b

Explique las diferencias entre los lípidos saponificables y los insaponificables. Cite dos ejemplos de cada uno de ellos (1 punto).

Ideas fundamentales sobre el colesterol

El colesterol es un lípido insaponificable (sin ácidos grasos) del grupo de los esteroides, derivados del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.

Forma parte de las membranas de las células eucariotas animales, situándose entre  los fosfolípidos, dándoles estabilidad y regulando su fluidez. En células vegetales hay fitoesterol, otro esterol análogo.

El colesterol sirve de precursor para el resto de esteroides.

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