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3.2.1.3. Propiedades fisicas de los acidos grasos

Propiedades físicas de los ácidos grasos

Las principales propiedades físicas de los ácidos grasos son la solubilidad y el punto de fusión, que vienen determinadas por la longitud de sus cadenas hidrocarbonadas y por su grado de insaturación.

Solubilidad

Aunque los ácidos grasos de 4 ó 6 carbonos son solubles en agua, los que tienen 8 carbonos o más, son prácticamente insolubles, ya que su grupo carboxilo (-COOH) se ioniza muy poco y por tanto su polo hidrófilo es muy débil.

Los ácidos grasos tienen comportamiento anfipático (del griego amphi, “ambos”, y patos, “afecto, pasión”), es decir, tienen:

  • La cabeza, una zona polar hidrófila (el extremo carboxílico, -COOH) que interactúa con el agua (H2O).
  • La cola, una zona apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) insoluble en agua por no tener grupos polares. Cuanto más larga sea la cadena, más insoluble será en agua y más soluble en disolventes polares.

El grupo carboxilo se une por enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares, mientras que la cadena hidrocarbonada se une mediante fuerzas de Van der Waals con las otras cadenas de otros ácidos grasos. Éste es el motivo por el que los ácidos grasos, y los lípidos formados por ellos, en el agua formen micelas cerradas, monocapas y bicapas, evitando el agua la parte apolar.

Cuando los ácidos grasos se ponen en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas polares (-COOH) hacia el agua, mientras que las colas apolares se colocan en el extremo opuesto, formando estas estructuras:

  • Las micelas se forman en medio acuoso. En ellas, las colas hidrofóbicas quedan hacia el interior mientras que las cabezas polares están en la superficie, en contacto con el agua. Pueden considerarse como una minúscula gota de lípido delimitada por grupos polares en contacto con el agua. Debido al tamaño del soluto, las disoluciones micelares son disoluciones coloidales.

Las disoluciones micelares reciben el nombre de emulsiones, y las moléculas que pueden formarlas se llaman emulsionantes o detergentes. Los lípidos no solubles en agua quedan atrapados en el interior de la micela, y ésta puede ser arrastrada por la disolución. Es el llamado efecto detergente.

  • Las monocapas se forman en la interfase aire-agua. Las colas hidrofóbicas se orientan hacia el aire, mientras que las cabezas polares lo hacen hacia el agua.
  • En los seres vivos, los lípidos anfipáticos denominados fosfolípidos forman bicapas, muy importantes porque constituyen la base de las estructuras de la membrana. Se puede considerar una bicapa como dos monocapas superpuestas, unidas por sus zonas hidrofóbicas. La parte hidrofílica de los fosfolípidos de la bicapa flanquea por ambos lados a la zona hidrofóbica, y evita su contacto con el medio acuoso.

Estructura de los fosfolípidos en disolución acuosaBy LadyofHats (File:Phospholipids_aqueous_solution_structures.svg) [Public domain], via Wikimedia Commons

Punto de fusión

El que un ácido graso se encuentre en estado líquido o sólido depende de su punto de fusión. Así, a temperatura ambiente, los ácidos grasos de bajo punto de fusión son líquidos y los de alto punto de fusión, sólidos.

Las moléculas de ácidos grasos tienden a agruparse porque entre los grupos carboxilo se establecen enlaces de hidrógeno y en los tramos lipófilos de las cadenas hidrocarbonadas se forman enlaces de Van der Waals. Si están en estado sólido, para fundirlos hay que romper esos enlaces para separar sus moléculas.

  • En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de carbonos, más energía calorífica se necesita para romper los enlaces de Van der Waals que unen las cadenas, por lo que tendrán puntos de fusión más alto.
  • En los ácidos grasos insaturados, como la presencia de dobles y triples enlaces hace que las cadenas lineales presenten “codos”, el empaquetamiento es menor, y están unidas por menos enlaces de Van der Waals, por lo que será necesaria menos energía para romperlos, y tendrán puntos de fusión más bajos.

Resumiendo, el punto de fusión de los ácidos grasos aumenta con la longitud de la cadena, ya que hay mayor número de enlaces de Van der Waals con otras cadenas. La presencia de dobles enlaces origina codos que hacen que disminuya el punto de fusión por reducir el número de uniones con otras cadenas.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón. Junio de 2014, opción B, cuestión 1.

Tema de desarrollo corto: Lípidos.(3 puntos)

c) Propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos. (1 punto)

Navarra, Junio de 2021, pregunta 4

a) Los lípidos, a pesar de ser un grupo de biomoléculas heterogéneo, ¿Qué característica común respecto a la solubilidad presentan?

b) ¿Qué enlace es característico de los lípidos saponificables?

c) ¿Por qué los fosfolípidos se dice que son anfipáticos?

Madrid, Julio de 2022, pregunta B5

En relación con los lípidos:

a) Explique qué es el carácter anfipático de los ácidos grasos y a qué es debido (0,75 puntos).
b) Formule la reacción que tiene lugar entre un ácido graso y un alcohol y nombre los productos resultantes (0,75 puntos).
c) ¿Qué tipo de lípido es el constituyente mayoritario de las membranas celulares? Explique su disposición en dicha estructura (0,5 puntos).

Ideas fundamentales sobre las propiedades físicas de los ácidos grasos

Propiedades de los ácidos grasos:

  • Propiedades químicas:
    • Esterificación : es el proceso de formación de un éster al reaccionar un ácido graso con un alcohol, liberando agua. 
    • Saponificación.: es la reacción de un ácido graso con una base fuerte (NaOH o KOH) que da lugar a una sal de ácido graso, comúnmente llamada jabón.
  • Propiedades físicas:
    • Solubilidad:
      • Carácter anfipático. La molécula tiene dos partes:
        • Zona hidrofílica, soluble en agua. Es el grupo carboxilo.
        • Zona hidrofóbica, insoluble en agua. Es la cadena hidrocarbonada.
      • Los ácidos grasos de 8 carbono o más son insolubles en agua. Cuanto más larga es la cadena, el ácido graso es más insoluble. Forman micelas.
    • Punto de fusión:
      • Las moléculas de ácidos grasos tienden a empaquetarse por:
        • Formación de enlaces de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas.
        • Formación de enlaces por puente de hidrógeno entre los grupos carboxilo.
      • Bajo punto de fusión:
        • Los ácidos grasos de cadena larga tienen puntos de fusión más altos porque se forman más enlaces de Van der Waals entre sus cadenas.
        • Los ácidos grasos con dobles y triples enlaces (insaturados) tienen puntos de fusión más bajos porque se forman codos que impiden que se formen enlaces de Van der Waals.

    Repasando las propiedades físicas de los ácidos grasos

    Pregunta

    ¿Por qué los ácidos grasos de 8 carbonos o más son prácticamente insolubles en agua?

    Respuestas

    Porque tienen un grupo carboxilo muy fuerte.

    Porque su grupo carboxilo se ioniza poco.

    Porque tienen una cola hidrofóbica débil.

    Porque no tienen enlaces de Van der Waals.

    Retroalimentación

    Pregunta

    ¿Qué significa que los ácidos grasos son anfipáticos?

    Respuestas

    Tienen una única zona hidrofílica.

    Solo interactúan con moléculas polares.

    Tienen una zona polar hidrófila y una zona apolar hidrófoba.

    Son completamente insolubles en agua.

    Retroalimentación

    Pregunta

    ¿Cómo se forman las micelas en el agua?

    Respuestas

    Las colas hidrofóbicas hacia el agua y las cabezas polares hacia el interior.

    Las colas hidrofóbicas hacia el agua y las cabezas polares hacia el interior.

    Las colas hidrofóbicas hacia el interior y las cabezas polares en la superficie.

    Las colas hidrofóbicas en el interior y las cabezas polares hacia las colas.

    Retroalimentación

    Pregunta

    ¿Cuál es la razón principal por la cual los ácidos grasos saturados tienen puntos de fusión más altos?

    Respuestas

    Tienen menos enlaces de Van der Waals.

    Tienen más enlaces de Van der Waals entre sus cadenas.

    Tienen cadenas más cortas.

    No forman puentes de hidrógeno.

    Retroalimentación

    Pregunta

    ¿Por qué los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos?

    Respuestas

    Porque tienen más grupos carboxilo.

    Porque forman más enlaces de Van der Waals.

    Porque la presencia de dobles enlaces hace que disminuya el empaquetamiento.

    Porque tienen cadenas más cortas.

    Retroalimentación

    Pregunta

    ¿Cuál es la consecuencia de que los ácidos grasos tengan comportamiento anfipático?

    Respuestas

    Se vuelven más densos.

    Pierden su solubilidad.

    Forman estructuras como micelas, bicapas y monocapas.

    Aumenta su viscosidad.

    Retroalimentación

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