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4.3. El enlace peptidico

El enlace peptídico

Los aminoácidos se unen para formar péptidos y proteínas mediante un enlace peptídico. Si el número de aminoácidos que constituyen el péptido es inferior a diez, se denomina oligopéptido, y si es superior a diez, el péptido recibe el nombre de polipéptido.

El enlace peptídico es un enlace entre el grupo carboxilo (–COOH) de un aminoácido y el grupo amino (–NH2) de otro aminoácido. El enlace peptídico implica la pérdida de una molécula de agua y la formación de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace covalente tipo amida.

Enlace tipo amida

Un enlace amida es un enlace en el que se une un grupo amino - NH2 y un grupo carboxilo –COOH.

Peptidos

By Pozitron (Own work) [CC BY-SA 4.0], via Wikimedia Commons

A su vez, este enlace puede ser hidrolizado separándose los dos aminoácidos. 

El conjunto de dos aminoácidos unidos por un enlace peptídico recibe el nombre de dipéptido. Si se trata de tres aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, tripéptido, y así sucesivamente. 

Genéricamente se habla de oligopéptidos cuando consta de menos de diez aminoácidos y de polipéptidos cuando hay un número elevado de aminoácidos.

Los dos extremos de un péptido no son equivalentes, ya que tiene un extremo N terminal y otro C terminal. Por convenio, el extremo amino se considera como el comienzo de la cadena peptídica.

El enlace peptídico se estabiliza porque los átomos de Carbono, Oxígeno y Nitrógeno comparten electrones, lo que hace que aparezcan dos formas resonantes y que el enlace entre el Carbono y el Nitrógeno tenga un carácter parcial de doble enlace.

Debido a este carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico, la disposición en el espacio de los cuatro átomos de la unidad peptídica y los dos átomos de carbono alfa es tal que se sitúan en un mismo plano (plano peptídico) con distancias y ángulos fijos; esta ordenación planar es rígida. Sólo hay libertad de rotación alrededor de los carbonos alfa.

Los radicales de los aminoácidos no participan en los enlaces peptídicos, disponiéndose hacia arriba y hacia abajo, alternativamente, en el polipéptido,

Las principales características del enlace peptídico son:

  • Es un enlace tipo amida entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el amino de otro con liberación de una molécula de agua, pero es más corto que otros enlaces.
  • El enlace peptídico tiene carácter parcial de doble enlace, por lo que es rígido y no presenta giro, lo que provoca que los átomos implicados (el C y el N, así como el O y el H) se sitúen en el mismo plano.
  • El enlace peptídico presenta polaridad con la aparición de densidades de carga en el O y el N. Esta propiedad es la responsable de la aparición de enlaces de H entre enlaces peptídicos, responsables de la estructura secundaria de las proteínas.

Preguntas que han salido en exámenes de acceso a la Universidad (Selectividad, EBAU, EvAU)

Aragón, Junio de 2014, opción A, cuestión 2.

Explique brevemente los siguientes enunciados: (2 puntos)

b) Enlace peptídico. (0,5 puntos)

País Vasco, Junio de 2017, opción B, cuestión 5.

Aminoácidos y proteínas:

a) Dibuja la estructura general de un aminoácido. Indica qué grupos funcionales presentan todos los aminoácidos. (0,5 puntos)

b) ¿Con qué nombre se conoce al enlace entre aminoácidos? ¿Qué características tiene este enlace? (0,5 puntos)

c) ¿Qué son las denominadas estructuras terciaria y cuaternaria de una proteína? ¿De qué dependen estas estructuras? (1 punto)

Castilla y León, Julio de 2019, opción A, cuestión 1.

En relación a las proteínas:

a) ¿Cuáles son las unidades estructurales de las proteínas? Escriba la fórmula general de estas unidades estructurales. (0,8)
b) ¿Cómo se llama el enlace que une esas unidades estructurales y cuáles son las principales características de ese enlace? Represente la unión de dos de esas unidades estructurales. ¿Qué nombre recibe la molécula resultante? (1,0)
c) Indique dos funciones de las proteínas. (0,2)

País Vasco, Julio de 2019, opción A, cuestión 5, apartados c y d

Los enlaces químicos y su importancia:

c) (0,5 puntos). Define brevemente qué es un enlace peptídico y entre qué moléculas se establece.

d) (0,5 puntos). ¿Cómo se denominan las macromoléculas formadas al establecerse en su estructura muchos enlaces peptídicos?. Pon algún ejemplo. Razona tus respuestas.

La Rioja, Julio de 2019, opción A, cuestión 1, Julio de 2020, pregunta 4

Defina y escriba la fórmula general de un aminoácido. Haga una clasificación de los aminoácidos según su estructura. Describa cómo se produce la unión entre dos aminoácidos para formar un dipéptido. (1 punto)

Galicia, Julio de 2021, pregunta 1

Con respeto a las proteínas:

a) identifique el enlace resaltado en gris en la figura 1 y describa sus características;

b) ¿qué tipos de enlaces estabilizan la estructura secundaria y terciaria?;

c) defina el proceso de desnaturalización, qué tipo de enlaces no se ven afectados por este proceso;

d) nombre dos funciones de las proteínas.

Asturias, Julio de 2022, pregunta 1

Dorothy Maud Wrinch fue científica británica nacida en 1894 pionera en el uso de modelos matemáticos para deducir la estructura tridimensional de las proteínas. Se representan las fórmulas de tres aminoácidos.

a. Representa el péptido resultante de la unión delos 3 aminoácidos que se representan, de maneraque Arg ocupe el extremo amino y Cys el carboxilo. (Calificación máxima 0,5 puntos)

b. Representa la ionización de los tres aminoácidos cuando el pH del medio es muy bajo (ácido). (Calificación máxima 0,5 puntos)

c. Describe las características fundamentales de las regiones peptídicas con estructura de hélice-alfa y las que presentan plegamiento en lámina-beta. (Calificación máxima 0,5 puntos)

d. Para que una proteína estructural sea lo más resistente posible, ¿cuál debe ser su conformación mayoritaria, hélice-alfa o lámina beta? Razona tu respuesta. (Calificación máxima 0,5 puntos)

Castilla La Mancha, Julio de 2022, pregunta 2.2.

La reacción representa parte del proceso de síntesis del aspartamo, un edulcorante artificial bajo en calorías (E951).

a. Identifique y defina el tipo general de biomoléculas, representado en la primera parte de la ecuación, que forman el aspartamo.

b. ¿Qué parte de esas biomoléculas es la señalada con el número 1? Describa UNO de los grupos en qué se clasifican estas moléculas, según la naturaleza de la parte 1.
c. ¿Cómo se denomina el enlace indicado con el número 2 y cuáles son sus características?

Castilla y León, Julio de 2022, pregunta 1

En la figura aparecen tres moléculas:


a) ¿Cómo se denomina este grupo de biomoléculas? (0,2)
b) Represente la reacción que se produce al unirse estas tres moléculas en el orden establecido. (0,7)
c) Indique el tipo de enlace bioquímico que se forma y cite dos características de dicho enlace. (0,6)
d) ¿Qué nombre reciben las macromoléculas formadas por un gran número de estas biomoléculas? Enumere 4 funciones de este tipo de macromoléculas. (0,5)

Canarias, Junio de 2023, pregunta 5

Las proteínas son las moléculas simples que alimentaron los primeros procesos químicos de los que surgió la vida primigenia. Están formadas por cadenas de aminoácidos y desempeñan un papel fundamental para las biomoléculas.

a. ¿Qué significa que los aminoácidos poseen carácter “anfótero”?
b. ¿Cómo se denomina el enlace que une a dos aminoácidos?
c. ¿Entre qué grupos químicos se forma ese enlace?
d. Nombra los tipos de estructura secundaria que pueden adquirir las proteínas.

Navarra, Junio de 2023, pregunta 1

AlphaFold es un programa de inteligencia artificial que realiza predicciones de la estructura de las proteínas.

a) ¿Cuál es el monómero de las proteínas?

b) ¿Cómo afecta la polaridad o carga de estas unidades a la estructura de las proteínas?

c) Explica qué tipo de enlace une los monómeros para formar las proteínas.

Cataluña, Junio de 1999, ejercicio 2A

El aspartamo es un edulcorante sintético que se emplea como sustituto de la sacarosa. No es un glúcido, sino un dipéptido compuesto por ácido aspártico y fenilalanina.

a) ¿Cuáles podrían ser las dos fórmulas estructurales del aspartamo? Represéntalas. ¿Cómo se llama el enlace que une ambos aminoácidos ? (1 punto)

b) La sacarosa está formada por 1 glucosa y 1 fructosa. ¿Cómo se llama el enlace que las une? ¿Qué tipo de molécula es la sacarosa? Da el nombre de otra molécula de este tipo, indicando su composición. (1 punto)

c) A partir de los aminoácidos que ingerimos, las células sintetizan proteínas, las cuales tienen funciones muy importantes en el organismo. Nombra 4 de estas funciones, explicándolas brevemente (1-2 líneas) e indica un ejemplo de una proteína para cada una de las funciones que nombres. (1 punto)

Actividad basada en Valencia, Julio de 2022, pregunta 1.2

Relaciona cada molécula con un tipo de enlace:

Agua: 

Galactosa: 

Colágeno: 

RNA: 

Tricilglicérido: 

Albúmina: 


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Ideas fundamentales sobre el enlace peptídico

El enlace peptídico es el que se produce en la unión de dos aminoácidos. Se une el grupo carboxilo (–COOH) de un aminoácido y el grupo amino (–NH2) de otro aminoácido desprendiéndose de una molécula de agua.

Repasando el enlace peptídico

Pregunta

¿Qué es el enlace peptídico?

Respuestas

El enlace entre dos átomos de carbono.

Un enlace entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro.

Un enlace entre un grupo fosfato y un grupo amino.

Un enlace entre dos grupos carboxilo.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué molécula se pierde durante la formación del enlace peptídico?

Respuestas

Oxígeno.

Dióxido de carbono.

Una molécula de agua.

Amoníaco.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la estructura del enlace peptídico?

Respuestas

Enlace iónico.

Enlace covalente tipo amida.

Enlace metálico.

Enlace de hidrógeno.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué nombre recibe un péptido compuesto por más de diez aminoácidos?

Respuestas

Monopéptido.

Oligopéptido.

Polipéptido.

Tripéptido.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué extremo de un péptido se considera como el comienzo de la cadena peptídica?

Respuestas

Extremo central.

Extremo N terminal.

Extremo C terminal.

Extremo lateral.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la razón por la que el enlace peptídico es rígido y no presenta giros?

Respuestas

Presencia de grupos radicales.

Longitud del enlace.

Carácter parcial de doble enlace.

Presencia de enlaces de hidrógeno.

Retroalimentación

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