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3.2.1.2. Propiedades quimicas de los acidos grasos

Propiedades químicas de los ácidos grasos

Por la presencia en los ácidos grasos del grupo carboxilo (-COOH), se comportan como ácidos moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones químicas de gran importancia biológica:

Reacción de esterificación

En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.

Un éster es la unión de un ácido graso y un alcohol mediante un enlace covalente denominado enlace éster. La mayoría de los lípidos son ésteres.

Esterificación

By Toby Phillips (Own work) [Public domain], via Wikimedia Commons

Reacción de saponificación

La reacción de saponificación es una transformación química característica de los ácidos grasos cuando reaccionan con una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH). Esta reacción da lugar a:

  • Una sal de ácido graso (el jabón).

  • Y un alcohol, en el caso de los triglicéridos, el glicerol.

Es un tipo de hidrólisis básica de enlaces éster, muy utilizada en la industria y con gran importancia histórica y práctica.

Las moléculas de jabón tienen comportamiento anfipático, con una zona lipófila o hidrófoba, que evita el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a unirse al agua.

Por ejemplo, un jabón como el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada, que establece enlaces de Van der Waals con moléculas lipófilas. La zona hidrófila (-COONa) se ioniza, quedando el grupo carboxilo con carga eléctrica negativa (-COO-), estableciendo atracciones de tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares. Por esta razón, no forman disoluciones verdaderas, si no que constituyen dispersiones coloidales, formando micelas, que pueden ser monocapas, o bicapas si engloban agua en su interior.

Reacción de saponificación

By Ttzavaras at Greek Wikipedia (Own work) [CC BY-SA 3.0 or GFDL], via Wikimedia Commons

Curiosidad: ¿Por qué limpian los jabones?

Los jabones tienen comportamiento anfipático, es decir, tienen un extremo hidrófilo, soluble en agua, y otro que es hidrófobo, que rechaza el agua y tiende a unirse a la grasa, que se desprenden y quedan flotando en el medio acuoso formando micelas. Las micelas pueden contener en su interior grasas, por lo que el jabón tiene poder limpiador.

Si el agua está caliente o frotamos la ropa, la acción del jabón es mayor, puesto que el extremo hidrófilo adquiere más poder para arrancar la suciedad. En aguas duras, con gran cantidad de calcio y magnesio, estas sales reaccionan con el jabón formando un precipitado insoluble y es necesario utilizar suavizante para conseguir un tacto más agradable.

Al disolverse en agua, las moléculas de jabón no forman disoluciones verdaderas, sino que se autoorganizan en estructuras denominadas micelas, generando una dispersión coloidal.

  • En una micela, las cadenas hidrofóbicas se orientan hacia el interior (donde quedan protegidas del agua), mientras que los grupos carboxilato se orientan hacia el exterior, en contacto con el agua.

  • Cuando se forman bicapas o estructuras esféricas cerradas, pueden atrapar agua en su interior, como ocurre en ciertas vesículas.

Este comportamiento explica cómo los jabones pueden emulsionar grasas, permitiendo su disolución y arrastre con agua, lo que fundamenta su función detergente.

Ideas básicas sobre esterificación y saponificación

La esterificación es la unión de glicerina con ácidos grasos para formar un éster más agua.  La esterificación es la reacción química que se produce al reaccionar el grupo carboxilo de un ácido orgánico y el grupo hidroxilo de un alcohol para dar un éster más agua

La saponificación es la formación de jabones a partir de lípidos saponificables mediante la reacción química entre un triglicérido y una base (NaOH o KOH). A partir de un triglicérido se forman tres moléculas de las sales sódicas o potásicas correspondientes a los ácidos grasos y se libera glicerina. Las sales formadas se denominan jabones.

Repasando las propiedades químicas de lso ácidos grasos

Pregunta

¿Qué compuesto se forma como producto de la esterificación?

Respuestas

Agua y alcohol.

Glicerina y ácido graso.

Éster y agua.

Jabón y glicerina.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es el producto principal de la saponificación de los ácidos grasos?

Respuestas

Glicerina.

Alcohol.

Jabón.

Éster.

Retroalimentación

Pregunta

¿Qué tipo de compuestos son las moléculas de jabón?

Respuestas

Hidrofílicas.

Anfipáticas.

Hidrofóbicas.

Ácidos grasos.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la reacción química que se produce al reaccionar el grupo carboxilo de un ácido orgánico y el grupo hidroxilo de un alcohol?

Respuestas

Oxidación.

Esterificación.

Fermentación.

Saponificación.

Retroalimentación

Pregunta

¿Cuál es la reacción química que se produce en la esterificación?

Respuestas

Se libera dióxido de carbono.

Un ácido graso se une a un alcohol.

Se forma agua y oxígeno.

Se desprende nitrógeno.

Retroalimentación

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